Question

A-G都是有机物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g CO₂和3.6g H₂O，E的蒸汽与氢气的相对密度为30，则E的分子式为

 

．
（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基，由B生成C的化学方程式为

 

．
（3）写出下列转化的化学方程式：
B→D

 

；
E+C→F

 

．
（4）上述过程中转化得到的F有多种同分异构体，同时符合下列条件的F的同分异构体有

 

种．
①苯环上只有两个邻位取代基，其中一个为甲基 ②与F具有相同的官能团．
其中1mol某符合上述条件的有机物，与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠，其反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子式为C₈H₁₀，为一取代芳香烃，不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应，生成C为，
E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂和 H₂O的物质的量分别为

8.8g

44g/mol

=0.2mol，

3.6g

18g/mol

=0.2mol，分子中N（C）=

0.2mol

0.1mol

=2、N（H）=

0.2mol×2

0.1mol

=4，故N（O）=

60-12×2-8

16

=2，故E的分子式是C₂H₄O₂，
C与E发生酯化反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，则E为CH₃COOH，F为，B、C转化都得到D，D与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成D，故D为：C₆H₅CH=CH₂，则G为，据此解答．
（1）根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比，E的蒸气与氢气的相对密度为30，摩尔质量是60，根据生成二氧化碳和水的质量确定有机物为C₂H₄O₂；
（2）由框图可知E和C酯化生成F，由原子守恒知C的分子式是C₈H₁₀O，因为A为一取代芳烃，且B中含有一个甲基，所以B的结构简式为C₆H₅CHClCH₃，C与E发生酯化反应生成F，E为CH₃COOH，结合F的分子式可知，F为C₆H₅CHOHCH₃，据此书写化学方程式；
（3）因为D可以与Br₂发生加成反应，所以D是苯乙烯，结构简式为C₆H₅CH=CH₂，B→D为卤代烃在NaOH醇溶液条件下发生消去反应；E+C→F为CH₃COOH和C₆H₅CHOHCH₃酯化反应，据此书写化学方程式；
（4）分子式为C₁₀H₁₂O₂的有机物，与F具有相同的官能团，具有酯的结构，只有两个邻位取代基，其中一个为甲基，据此判断同分异构体个数和书写化学方程式；

解答： 解：（1）根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比，E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成CO₂和H₂O的物质的量分别为

8.8g

44g/mol

=0.2mol，

3.6g

18g/mol

=0.2mol，分子中N（C）=

0.2mol

0.1mol

=2、N（H）=

0.2mol×2

0.1mol

=4，故N（O）=

60-12×2-8

16

=2，故E的分子式是C₂H₄O₂，
故答案为：C₂H₄O₂；
（2）由框图可知E和C酯化生成F，由原子守恒知C的分子式是C₈H₁₀O，因为A为一取代芳烃，且B中含有一个甲基，所以B的结构简式为C₆H₅CHClCH₃，B发生水解反应，生成C为，E的分子式是C₂H₄O₂，C与E发生反应生成F，结合F的分子式可知，E为CH₃COOH，F为C₆H₅CHOHCH₃，所以由B生成C的化学方程式为C₆H₅CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

C₆H₅CHOHCH₃+HCl，
故答案为：C₆H₅CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

C₆H₅CHOHCH₃+HCl；
（3）B的结构简式为C₆H₅CHClCH₃，B→D为卤代烃在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，反应为：
C₆H₅CHClCH₃+NaOH

醇

△

C₆H₅CH=CH₂+NaCl+H₂O，E为CH₃COOH，C为，F为C₆H₅CHOHCH₃，
E+C→F为CH₃COOH和C₆H₅CHOHCH₃酯化反应，反应为：C₆H₅CHOHCH₃+CH₃COOH+H₂O，
故答案为：C₆H₅CHClCH₃+NaOH

醇

△

C₆H₅CH=CH₂+NaCl+H₂O；C₆H₅CHOHCH₃+CH₃COOH+H₂O；
（4）分子式为C₁₀H₁₂O₂的有机物，与F具有相同的官能团，具有酯的结构，只有两个邻位取代基，其中一个为甲基，符合条件的同分异构体为、、、、、共5种，其中与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠，其反应方程式为：，
故答案为：5；；

点评：本题主要考查有机物结构式的确定、有机化合物的推断、同分异构体的书写和判断、有机反应方程式的书写，易错点为同分异构体的判断，注意正确推断有机物的结构为解答该题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度较大．