Question

提示下列信息

某无支链的环状一氯代烃A（分子式为C₆H₁₁Cl）可发生如下转化关系：

试回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

，
（2）指出下列转化的反应类型：C→D：

 

（3）写出D→E的化学方程式：

 

（4）A的链状同分异构体有多种．各写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式．
①只有一个甲基：

 

②有3个甲基，但不存在顺反异构体：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C₆H₁₁Cl在氢氧化钠醇溶液加热下，发生消去反应生成烯，所以B含有碳碳双键．由信息可知C中含有碳氧双键（羰基或醛基），C与氢气发生加成反应生成D为醇，D与乙酸反应生成E，由E的分子式可知，E为二元酯，所以D为二元醇，根据酯化反应可推断D分子式为C₆H₁₄O₂，E分子中含有两个甲基且没有支链，所以B为环己烯，A为一氯环己烷，结构简式为，C为OHC（CH₂）₄CHO，D为HOCH₂（CH₂）₄CH₂OH，
CH₃COOCH₂（CH₂）₄CH₂OOCCH₃，据此解答．

解答： 解：C₆H₁₁Cl在氢氧化钠醇溶液加热下，发生消去反应生成烯，所以B含有碳碳双键．由信息可知C中含有碳氧双键（羰基或醛基），C与氢气发生加成反应生成D为醇，D与乙酸反应生成E，由E的分子式可知，E为二元酯，所以D为二元醇，根据酯化反应可推断D分子式为C₆H₁₄O₂，E分子中含有两个甲基且没有支链，所以B为环己烯，A为一氯环己烷，结构简式为，C为OHC（CH₂）₄CHO，D为HOCH₂（CH₂）₄CH₂OH，
CH₃COOCH₂（CH₂）₄CH₂OOCCH₃，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：，
（2）C→D是碳氧双键与氢气发生的加成反应，故答案为：加成反应；
（3）D→E的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）A的链状同分异构体有多种，含有1个碳碳双键，符合下列条件的一种同分异构体的结构简式．
①只有一个甲基：；②有3个甲基，但不存在顺反异构体：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物推断，侧重于有机物的结构和性质的考查，注意把握有机物的官能团的结构和性质，为解答该类题目的关键，难度中等．