Question

【题目】某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼：

已知：

请回答：

(1)化合物C的结构简式是________。

(2)下列说法正确的是_________。

A．B→D的反应类型为加成反应

B．F和G都能与碳酸氢钠溶液反应

C．芬太尼的分子式为C19H23N2

D．将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH，对芬太尼的结构无影响

(3)写出E→F的化学方程式__________________。

(4)写出符合下列条件的H的所有同分异构体________。

①含有 ②含结构，且此环上无其它支链

③苯环上的一氯代物只有2种

(5)已知：，设计以环己酮()和苯胺()为原料合成有机物（用流程图表示，其他无机试剂任选）。_____

Answer 1

【答案】 CH2=CH-COOCH3 AD 、、、

【解析】根据已知条件，以及合成镇痛药芬太尼的合成路线，由可知：A为：CH2=CH-COOH、C为：CH2=CH-COOCH3；由可知B为：、D为：；由C+D生成E，可知E为：

；由可知F为：；由可知G为：。根据以上分析可解答下列问题：

（1）化合物C为丙烯酸甲酯，C的结构简式是CH2=CH-COOCH3。答案为：CH2=CH-COOCH3

(2)A． B为：、D为：则由B生成D的反应为加成反应，A正确；B. F为：没有羧基不能与碳酸氢钠溶液反应，G为：有羧基能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；C．芬太尼的分子式为C19H24N2，C错误；D. 将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH，从合成路线的最终结果来看，对芬太尼的结构无影响，D正确。答案为：AD

（3）E为：

、 F为：；

则E在一定条件下生成F的反应为：

答案为：

（4）符合①含有 ②含结构，且此环上无其它支链③苯环上的一氯代物只有2种，这三个条件的H的同分异构体有四种，结构简式分别为：

、、、 答案为：、、、

（5）己酮和苯胺在一定条件下可生成；

在NaBH4的作用下可生成；在一定条件下生成。以上过程用流程图表示如下：

答案为：