Question

【题目】随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：

已知：

①烃A的相对分子质量为56，核磁共振氢谱显示只有2组峰，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②

③R1CH=CHR2R1COOH+R2COOH

④

请回答下列问题：

（1）物质A的结构简式为_____。

（2）G的名称为_____ (用系统命名法)。

（3）反应B到C的化学方程式为_____。

（4）实验室制备物质Y的方程式为：_____。

（5）由E和G生成PBA的化学方程式为_____；若PBA的平均聚合度为70，则其平均相对分子质量为_____。

（6）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种。(包含顺反异构)

①链状化合物；②能发生银镜反应；③氧原子不与碳碳双键直接相连

其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2∶1的是_____ (写结构简式)。

（7）若由1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选）通过三步制备化合物G其合成路为：_____。

Answer 1

【答案】CH3-CH=CH-CH3 1，4-丁二醇 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 14018 9 OHCCH2CH2CHO

【解析】

烃A的相对分子质量为56，核磁共振氢谱显示只有2组峰，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，应为CH3-CH=CH-CH3，由转化关系可知B为CH3-CHBrCHBr-CH3，C为CH2=CH-CH=CH2，由题给信息可知X为CH2=CH2，D为，E为HOOC(CH2)4COOH，Y为HC≡CH，F为HOCH2C≡CCH2OH，G为HOCH2CH2CH2CH2OH，生成PBA为；

(7)由1.3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物G，可与溴发生1，4-加成，然后与氢气发生加成反应，在水解可生成F，或先水解，再与氢气发生加成反应，以此解答该题。

(1)由以上分析可知A为CH3-CH=CH-CH3；

(2)G为HOCH2CH2CH2CH2OH，用系统命名法命名为1，4-丁二醇；

(3)反应B到C的化学方程式为；

(4)Y为乙炔，实验室由碳化钙与水反应生成，方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；

(5)由E和G生成PBA的化学方程式为；若PBA的平均聚合度为70，则其平均相对分子质量为200×70+18=14018；

(6)F的同分异构体中，①链状化合物，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③氧原子不与碳碳双键直接相连，则有以下几种情况：

①含两个醛基：OHC-CH2-CH2-CHO、；

②含有一个醛基和一个羰基：、；

③甲酸烯酯；

④含有一个醛基、一个羟基，和一个碳碳双键CH2OH-CH=CH-CHO(顺反异构)、、，共9种，其中核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2：1的是OHCCH2CH2CHO；

(7)由1.3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物HOCH2CH2CH2CH2OH，可与溴发生1，4-加成，然后与氢气发生加成反应，在水解可生成HOCH2CH2CH2CH2OH，或先水解，再与氢气发生加成反应，其中之一反应流程为。