Question

【题目】G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：

(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；

②能使FeCl3溶液显紫色

(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

Answer 1

【答案】醚键、醛基 加成反应 保护羟基不被反应，并能最终复原 13 2+O22+2H2O

【解析】

(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；

(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；

(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；

(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；

(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；

(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛， 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；

(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；

(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；

(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；

(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；

(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2+O22+2H2O。