[题目]我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖.青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示:己知:①C6H5-表示苯基,②(1)化合物E中含有的含氧官能团有 . 和羰基.(2)合成路线中设计E→F.G→H的目的是 .(3)B→C实际上是分两步反应进行的.先进行加成反应.再进行 � 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：

己知：①C6H5-表示苯基；②

（1）化合物E中含有的含氧官能团有__、__和羰基（写名称）。

（2）合成路线中设计E→F、G→H的目的是__。

（3）B→C实际上是分两步反应进行的，先进行加成反应，再进行__反应。

（4）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，己知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子（连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子），异蒲勒醇分子内脱水后再与H21:1发生1，4-加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为：__。

（5）A的同分异构体Y含有醛基和六元碳环，且环上只有一个支链，满足上述条件的Y有__种，其中核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构简式为__。

（6）如图是以乙烯为原料制备苄基乙醛的合成路线流程图。

请填写下列空白（有机物写结构简式）：

物质1为__；物质2为__；试剂X为__；条件3为__。

【答案】醛基酯基保护羰基消去反应 5 CH3CH2OH CH3CHO 氢氧化钡、加热

【解析】

(1)根据E的结构简式，得出含氧官能团的名称；

(2)对比它们的结构简式，会发现设计这两步的目的是保护羰基；

(3)对比B和C结构简式，C多了一个碳碳双键，少了一个羰基，涉及的反应类型加成反应和消去反应；

(4)根据加成后的产物，异蒲勒醇应含有六元环，异蒲勒醇能发生分子内脱水，说明含有羟基，然后再与氢气1：1发生1，4－加成，说明分子内脱水后，含有两个碳碳双键，且两个碳碳双键通过一个“C－C”相连，从而写出异蒲勒醇的结构简式；

(5)根据A的结构简式，得出A的分子式为C10H18O，同分异构体中含有醛基和六元碳环，则剩余三个碳原子以单键的形式相连，然后判断同分异构体的数目；

(6)物质1是CH2=CH2与H2O发生加成反应的产物，即为CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化，得到物质2，即为CH3CHO，根据信息②，推出试剂X为苯乙醛；

(1)根据化合物E的结构简式，E中含氧官能团是羰基、醛基、酯基；

(2)对比E和F的结构简式，E中羰基发生反应，对比G和H的结构简式，有羰基的生成，因此设计这两步的目的是保护羰基；

(3)对比B和C结构简式，C中少了一个羰基，多了一个碳碳双键，题中先发生加成反应，应是六元环上的羰基与H2发生加成反应，生成羟基，然后该羟基再发生消去反应；

(4) 根据加成后的产物，异蒲勒醇应含有六元环，异蒲勒醇能发生分子内脱水，说明含有羟基，然后再与氢气1：1发生1，4－加成，说明分子内脱水后，含有两个碳碳双键，且两个碳碳双键通过一个“C－C”相连，异蒲勒醇中含有三个手性碳原子，异蒲勒醇的结构简式为；

(5)根据A的结构简式，推出A的分子式为C10H18O，同分异构体中含有六元碳环和醛基，根据A的不饱和度为2，推出剩余三个碳原子以单键形式结合，即有“、”，醛基在支链位置有5种；核磁共振氢谱最少应是对称结构，即结构简式为；

(6)乙烯与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成乙醇，即物质1为CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成乙醛，即物质2为CH3CHO，根据信息②，推出试剂X为苯乙醛，其结构简式为，根据信息2的反应条件，条件3为氢氧化钡、加热。

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(1)装置A中的KMnO4溶液的作用是_____。

(2)装置B中盛装焦性没食子酸的碱性溶液吸收空气中的O2。若去掉该装置，则测得的磷化物的残留量______________________(填“偏髙”“偏低”或“不变”)。

(3)装置E中PH3氧化成磷酸，MnO4-被还原为Mn2+，写出该反应的离子方程式：___________

(4)收集装置E中的吸收液，加水稀释至250 mL，量取其中的25.00 mL于锥形瓶中，用4.0×l0-5molL-1的Na2SO3标准溶液滴定，消耗Na2SO3标准溶液20.00mL，反应原理是 SO32-+MnO4-+H+→SO42-+Mn2++H20(未配平)通过计算判断该样品是否合格(写出计算过程)___________。