Question

咖啡酸苯乙酯（）是一种天然抗癌药物，在一定条件下发生如下转化：

（1）A分子中含氧官能团的名称：

 

；
（2）写出A→B反应的化学方程式：

 

；
（3）写出D→E反应的化学方程式：

 

；
（4）写出高分子M的结构简式：

 

．
（5）下列有关咖啡酸苯乙酯的说法不正确的是

 

A．其化学式为C₁₆H₁₆O₄
B．遇FeCl₃溶液时可以发生显色反应
C．与浓溴水可以发生加成和取代反应
D．滴入酸性KMnO₄溶液，紫色褪去，证明其结构中一定含有碳碳双键．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解生成A与D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，D为，A→B发生酯化反应生成B为，B中含碳碳双键和酚羟基，B→C发生加成反应和取代反应生成C为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E为，苯乙烯发生加聚反应生成高聚物M为，据此解答．

解答： 解：咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解生成A与D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，D为，A→B发生酯化反应生成B为，B中含碳碳双键和酚羟基，B→C发生加成反应和取代反应生成C为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E为，苯乙烯发生加聚反应生成高聚物M为，
（1）A为，分子中含氧官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）A→B反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D→E反应的化学方程式为：

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）由上述分析可知，高分子M的结构简式为：，故答案为：；
（5）A．由咖啡酸苯乙酯的结构，可知其化学式为C₁₇H₁₆O₄，故A错误；
B．咖啡酸苯乙酯含有酚羟基，遇FeCl₃溶液时可以发生显色反应，故B正确；
C．B中含碳碳双键和酚羟基，与浓溴水可以发生加成和取代反应，故C正确；
D．酚羟基易被氧化，滴入酸性KMnO₄溶液，紫色褪去，不能证明其结构中一定含有碳碳双键，故D错误，
故答案为：AD．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据咖啡酸苯乙酯的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．