Question

14．以苯酚为原料合成的路线如下所示，请按要求作答：

（其中E的结构简式为：）
（1）物质A的分子式为C₆H₁₂O；写出鉴别苯酚与物质A所需的试剂是FeCl₃溶液．
（2）反应②的反应条件是浓硫酸、加热．物质D的官能团名称是碳碳双键．
（3）写出以下物质的结构简式：B，F．
（4）写出反应③、④的化学反应方程式：
③；④．

Answer 1

分析 苯酚与氢气发生加成反应生成A为，A发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D与溴发生1，4-加成反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，据此解答．

解答 解：苯酚与氢气发生加成反应生成A为，A发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D与溴发生1，4-加成反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，
（1）由上述分析可知，A为，分子式为C₆H₁₂O，鉴别苯酚与物质A所需的试剂是：FeCl₃溶液，
故答案为：C₆H₁₂O；FeCl₃溶液；
（2）反应②发生醇的消去反应，反应条件是：浓硫酸、加热，D为，含有的官能团为：碳碳双键，故答案为：浓硫酸、加热；碳碳双键；
（3）由上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为，故答案为：；；
（4）反应③是与溴发生加成反应生成，反应方程式为：；
反应④是发生消去反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断与合成，注意根据最终产物官能团数目变化与苯环结构的变化，结合反应条件利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．