Question

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为________________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为____________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_________________________。

Answer 1

【答案】(1) 苯乙炔 (2)取代反应 消去反应

(3) 4

(4)

(5) 、、、、 (任选三种)

【解析】B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成 (C)，则B的结构简式为。A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成 (B)，显然反应①为取代反应，A的结构简式为。 (D)经④Glaser反应得到E(C16H10)，结合Glaser反应原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的结构简式为。

(1)由上述分析可知，B的结构简式为。D的结构简式为，其化学名称为苯乙炔。(2)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应；反应③中转化为，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。(3)由上述分析可知，E的结构简式为。

1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E()合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗 4 mol氢气。(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式：

。

(5)芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有、、、、等。

(6)2苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，再与Br2发生加成反应生成，最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成 (D)。