Question

【题目】工业上用甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯(—种常用的化妆品防腐剂)。其生产过程如下图所示(反应条件未全部注明)，已知酚羟基(直接接连在苯环上的羟基)具有强还原性:

请回答下列问题:

（1）合成路线中有机物的名称为_______。

（2）有机物A的结构简式为____。

（3）写出反应②、④的反应类型:__________、__________。

（4）写出反应③的化学方程式(不必注明反应条件):__________________。

（5）在合成路线中，设计③和⑥的目的是__________。

（6）有机物的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有__________种。

Answer 1

【答案】对甲基苯酚 取代反应 氧化反应 +CH3I→+HI 保护酚羟基不被氧化 19

【解析】

根据流程图，甲苯和氯气反应生成A，A反应生成对甲基苯酚，所以A的结构为对位取代的氯原子，故A为，由与乙醇发生反应生成B，B再与HI作用生成，故B为，据此分析解答。

(1)的名称为对甲基苯酚，故答案为：对甲基苯酚；

(2)根据流程图，由于A反应后得到的是对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子，故A为，故答案为：；

(3)反应②为中氯原子被羟基取代，是取代反应，反应④为中的甲基被氧化成羧基，是氧化反应，故答案为：取代反应；氧化反应；

(4)反应③为与碘甲烷发生取代反应，反应的方程式为+CH3I→+HI，故答案为：+CH3I→+HI；

(5)在合成路线中，反应③将羟基生成醚键，反应④用强氧化剂将甲基氧化成羧基，反应⑥将醚键生成酚羟基，是因为酚羟基容易被氧化，设计③和⑥的目的是保护酚羟基不被氧化，故答案为：保护酚羟基不被氧化；

(6)根据条件，既含有酚羟基又含有酯基的的同分异构体，为苯环上连有两个基团为-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，每种结构都有邻间对三种，也可以连三个基团为-OH、-CH3、HCOO-，有10种结构，所以共有3×3+10=19种，故答案为：19。