Question

工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，生产过程如图：

（1）对羟基苯甲酸乙酯的分子式为

 

；1mol该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗

 

molNaOH．
（2）化合物A中的官能团名称是

 

，反应④的反应类型属

 

．
（3）反应①的化学方程式

 

．
（4）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是

 

．
（5）有机物C（分子构型为，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，则-X的结构简式可能是

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）对羟基苯甲酸乙酯为，据此书写其分子式，分子中酚羟基、酯基与氢氧化钠发生反应；
（2）对比甲苯、对甲基苯酚的结构可知，甲苯与氯气在催化剂条件下发生甲基对位取代生成A为；对比反应④中反应物、产物的结构可知，反应物中甲基被氧化为羧基；
（3）反应①是甲苯与氯气在催化剂条件下发生甲基对位取代生成，同时还生成HCl；
（4）反应④利用强氧化剂将苯环上甲基氧化为羧基，而酚羟基更容易被氧化；
（5）有机物C（分子构型为，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，含有醛基，X为-OH时，Y为-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，X为-CH₂OH或-OCH₃时，Y为-CHO．

解答： 解：（1）对羟基苯甲酸乙酯为，其分子式为C₉H₁₀O₃，分子中酚羟基、酯基与氢氧化钠发生反应，1mol该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗2molNaOH，故答案为：C₉H₁₀O₃；2；
（2）对比甲苯、对甲基苯酚的结构可知，甲苯与氯气在催化剂条件下发生甲基对位取代生成A为，含有的官能团为：氯原子；对比反应④中反应物、产物的结构可知，反应物中甲基被氧化为羧基，属于氧化反应，故答案为：氯原子；氧化反应；
（3）反应①是甲苯与氯气在催化剂条件下发生甲基对位取代生成，同时还生成HCl，反应方程式为，故答案为：；
（4）反应④利用强氧化剂将苯环上甲基氧化为羧基，由于酚羟基更容易被氧化，设计第③和⑥这两步反应防止酚羟基被氧化，故答案为：防止酚羟基被氧化；
（5）有机物C（分子构型为，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，含有醛基，X为-OH时，Y为-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，X为-CH₂OH或-OCH₃时，Y为-CHO，即X为-OH、-CH₂OH 或-OCH₃，故答案为：-OH；-CH₂OH 或-OCH₃．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团性质、有机反应类型、同分异构体等，难度中等，注重学生对知识的强化训练，较好地考查学生对知识的迁移运用、分析推理等能力．