Question

如图是合成某种聚酯纤维H的流程图：

己知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧：G能与NaHC0₃溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1．
（1）①、⑤的反应类型依次为

 

、

 

；
（2）B的名称为：

 

；F的结构简式为

 

；
（3）写出下列化学方程式：
②

 

③

 

⑥

 

（4）F有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的任意一种同分异构体的结构简式

 

．
a．含有苯环且苯环上只有2个取代基
b．能与NaOH溶液反应
c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是乙二醇，则B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D分子中碳原子个数为：

166×57.8%

12

=8，H原子数目为：

166×3.6%

1

=6，O原子数目为：

166-12×8-6

16

=4，故G的分子式为：C₈H₆O₄，G能与NaHCO₃溶液反应，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，则G的结构简式为：，由转化关系可知，F为，E的结构简式为：，D为，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H为，据此解答．

解答： 解：烃A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是乙二醇，则B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D分子中碳原子个数为，故G的分子式为：C₈H₆O₄，G能与NaHCO₃溶液反应，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，则G的结构简式为：，由转化关系可知，F为，E的结构简式为：，D为，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H为，
（1）根据分析可知，反应①属于加成反应，反应⑤属于氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，B是1，2-二溴乙烷；F的结构简式为，故答案为：1，2-二溴乙烷；；

（3）反应②的化学反应方程式为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反应③为与氯气在光照条件下反应生成，反应的反应方程式为：+Cl₂

光照

+2HCl；
反应⑥的化学反应方程式为：，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；+Cl₂

光照

+2HCl；；
（4）F（）有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体：a．含有苯环且苯环上只有2个取代基，b．能与NaOH溶液反应，含有酚羟基，c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应，含有醇羟基，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：（任选一种）．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，涉及有机物结构简式、名称、有机反应类型、同分异构体判断以及有机反应方程式的书写等知识，该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，解答关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用；试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．