Question

【题目】乙酰苯胺是一种具有退热镇痛作用的药物，可用苯胺和冰醋酸为原料来制备乙酰苯胺。

①化学原理为： (已知：苯胺易被氧化)

②相关物质的物理常数

物质	相对分子质量	状态	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解度（g）
					水	乙醇
苯胺	93	无色液体	6	184	3.42（20℃）	任意比混溶
冰醋酸	60	无色液体	17	118	任意比混溶	任意比混溶
乙酰苯胺	135	白色片状固体	114	304	0.56（20℃）、3.45（50℃）、5.20（100℃）	36.9（20℃）

③制各乙酰苯胺的装置如图所示：韦氏分馏柱作用与原理类似于冷凝管。

④制备方法和过程：

(1)仪器a的名称_______。

(2)制备过程中加入锌粒的作用：其一是________、其二是防止暴沸。

(3)从化学平衡的角度分析，步骤1要控制分馏柱上端的温度在105℃左右的原因_____。

(4)步骤2中将反应液倒入冷水中的目的是______。

(5)步骤3中洗涤剂最好选择________。

A.冷水 B.热水 C.15%的乙醇溶液 D.NaOH溶液

(6)步骤4重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→_____→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。

(7)本实验所得到的乙酰苯胺产率是________。

Answer 1

【答案】圆底烧瓶（或蒸馏烧瓶） 防止苯胺在反应过程中被氧化 不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率 洗去未反应的乙酸和苯胺，同时降低乙酰苯胺的溶解度，促进其析出 A 趁热过滤 40%

【解析】

5.0mL苯胺、7.4mL冰醋酸、0.10g锌粒混合加热至沸腾30min，趁热倒入水中析出晶体，抽滤洗涤干燥得到粗产品，重结晶得到较纯净的产品。

(1)根据仪器a的结构判断其名称；

(2)加入锌粒的目的其一是和酸反应生成氢气，在氢气环境中避免苯胺被氧化，其二是防止暴沸。

(3)由物质的沸点可知，这几种反应物和生成物在105℃的条件下，只能蒸出H2O；

(4)根据不同物质在水中的溶解度的不同及温度对苯胺的溶解度的影响分析；

(5)苯胺在冷水中的溶解度会更小；

(6)避免晶体在过滤过程中有损失，所以要趁热过滤、冷去结晶；

(7)结合化学方程式计算乙酰苯胺的理论产量，进而计算制备过程的产率=×100%。

(1)根据图示可知仪器a的名称是圆底烧瓶；

(2)由于苯胺易被氧化，加入过量的锌，锌和醋酸反应生成氢气，提供氢气环境就可以防治苯胺被氧化；

(3)由物质的沸点可知，这几种反应物和生成物在105℃的条件下，只能蒸出H2O，不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，从而就提高生成物的产率；

(4)步骤2中将反应液倒入冷水中的目的是：因为在水中，相比而言，乙酰苯胺的溶解度较小，而冰醋酸、苯胺相对来说溶解度较大，用冷水可以洗去未反应的乙酸和苯胺，同时降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；

(5)乙酰苯胺在冷水中的溶解度会更小，因此应选择冷水，故合理选项是A；

(6)步骤4重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥，在操作过程中要尽量避免晶体过滤过程中有损失，因此要趁热过滤，然后冷却结晶；

(7)依据化学方程式可知苯胺与醋酸是等物质的量的关系进行的反应，由于醋酸过量，因此反应产生的乙酰苯胺要以不足量的苯胺为标准计算。乙酰苯胺的理论产量为：m(乙酰苯胺)=0.05mol×135g/mol=6.75g因此，上述制备过程的产率是：×100%=×100%=40%。