Question

异丁烯[CH₂=C（CH₃）₂]是重要的化工原料．
已知：
（1）异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚（），该反应属于

 

反应（填“反应类型”）．
（2）对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，写出该反应的化学方程式

 

．
（3）写出符合下列条件的对叔丁基酚的所有同分异构体的结构简式

 

．
①含相同官能团；②不属于酚类；③苯环上的一溴代物只有一种．
（4）已知由异丁烯的一种同分异构体A，经过一系列变化可合成物质，其合成路线如图：

①条件1为

 

；
②写出结构简式：A

 

；B

 

．
（5）异丁烯可二聚生成CH₂=C（CH₃）CH₂C（CH₃）₃，写出该二聚物的名称

 

．异丁烯二聚时，还会生成其他的二聚烯烃类产物，写出其中一种链状烯烃的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚（），C=C转化为C-C；
（2）对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，为酚醛缩合反应；
（3）对叔丁基酚的所有同分异构体符合：①含相同官能团-OH；②不属于酚类，-OH与苯环不直接相连；③苯环上的一溴代物只有一种，苯环上只有一种H；
（4）由合成流程可知，最后生成-COOH，则-OH在短C原子上氧化生成-COOH，所以A为CH₃CH₂CH=CH₂，B为CH₃CH₂CHOHCH₂OH；
（5）CH₂=C（CH₃）CH₂C（CH₃）₃，主链为含C=C的5个C的戊烯，2、4号C上有3个甲基；异丁烯二聚时，生成含1个碳碳双键的有机物．

解答： 解：（1）异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚（），C=C转化为C-C，则为烯烃的加成反应，故答案为：加成；
（2）对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，为酚醛缩合反应，该反应为，
故答案为：；
（3）对叔丁基酚的所有同分异构体符合：①含相同官能团-OH；②不属于酚类，-OH与苯环不直接相连；③苯环上的一溴代物只有一种，苯环上只有一种H，符合条件的结构简式为，故答案为：；                     （

（4）由合成流程可知，最后生成-COOH，则-OH在短C原子上氧化生成-COOH，所以A为CH₃CH₂CH=CH₂，B为CH₃CH₂CHOHCH₂OH，
①由A→B的转化可知，条件1为KMnO₄/OH^-，故答案为：KMnO₄/OH^-；
②由上述分析可知，A为CH₃CH₂CH=CH₂，B为CH₃CH₂CHOHCH₂OH，故答案为：CH₃CH₂CH=CH₂；CH₃CH₂CHOHCH₂OH；
（5）CH₂=C（CH₃）CH₂C（CH₃）₃，主链为含C=C的5个C的戊烯，2、4号C上有3个甲基，名称为2，4，4-三甲基-1-戊烯；异丁烯二聚时，生成含1个碳碳双键的有机物，则还可能生成CH₂=C（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）₂或（CH₃）₂C=CHC （CH₃）₃或（CH₃）₂C=CHCH₂CH（CH₃）₂，
故答案为：2，4，4-三甲基-1-戊烯；CH₂=C（CH₃）CH₂CH₂CH（CH₃）₂或（CH₃）₂C=CHC （CH₃）₃或（CH₃）₂C=CHCH₂CH（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物合成及结构与性质，为高考常见题型，把握合成反应中官能团的变化、官能团与性质的关系为解答的关键，（3）中同分异构体推断为解答的难点，题目难度中等．