Question

【题目】那格列奈M()是一种重要的降血糖药物，能有效促进胰岛素的分泌。它的一种合成方法如下

已知：E+H2OF+CO2↑+NH3↑

请回答下列问题，

(1)B的化学名称为 _______；M的分子式为 ________ 。

(2)反应②的类型为________________；, F 中含有的宫能团名称为______________。

(3)写出E →F的化学方程式：________________。

(4)吡啶是一种有机碱．请从平衡的角度分析其在反应④中的作用是__________。

(5)写出满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式：____________ 。

①分子中含有苯环和—NH2；

②能发生银镜反应：

③1H—NMR谱显示分子中共有四种不同化学环境的氢。

Answer 1

【答案】苯甲醛 C19H27NO3 消去反应 羧基、氨基 +2H2O→+CO2↑+NH3↑ 吸收生成的 HCl，促使反应平衡正向移动，有利于提高那格列奈产率

【解析】

利用逆推法由M和H及E、F的分子式，推出F为，再结合C、D分子式逆推出B为苯甲醛，得到流程中的各步变化为：A与B发生加成反应生成C，C为，C在酸性条件下发生消去反应生成D，D为，D在催化剂作用下与氢气加成生成E，E为，E发生 +2H2O→+CO2↑+NH3↑，得到F，F为，F与H发生取代反应生成M，M为，M的分子式为：C19H27NO3。

（1）B的结构简式为：，化学名称为苯甲醛；M的结构简式为：，分子式为C19H27NO3。故答案为：苯甲醛；C19H27NO3；

（2）C为在酸性条件下发生消去反应生成和水，反应②的类型为消去反应；为， F 中含有的宫能团名称为羧基、氨基。故答案为：消去反应；羧基、氨基；

（3）中酰胺键发生水解生成、水和二氧化碳，E →F的化学方程式： +2H2O→+CO2↑+NH3↑。故答案为： +2H2O→+CO2↑+NH3↑；

（4）F为与H发生取代反应生成M和HCl，反应④是可逆反应，吡啶是一种有机碱，从平衡的角度分析其在反应④中的作用是：吸收生成的 HCl，促使反应平衡正向移动，有利于提高那格列奈产率。故答案为：吸收生成的 HCl，促使反应平衡正向移动，有利于提高那格列奈产率；

（5）满足下列条件的F的同分异构体①分子中含有苯环和—NH2；②能发生银镜反应，有-CHO或甲酸形成的酯，③1H—NMR谱显示分子中共有四种不同化学环境的氢，沿苯环中心有一个对称轴，所有同分异构体为：。

故答案为：。