Question

某一氯代烷1.85g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，在加入足量硝酸银溶液，生成白色沉淀2.87g．通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式．

 

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Answer 1

考点：卤代烃简介,有机化合物的异构现象

专题：同分异构体的类型及其判定

分析：一氯代烷（RCl）与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，发生反应RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液时，发生反应NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，根据消耗的AgNO₃计算一氯代烷（RCl）的物质的量，再根据M=

m

n

计算一氯代烷（RCl）的摩尔质量，据此确定烷基，确定一氯代烷（RCl）的分子式，书写其同分异构体．

解答： 解：一氯代烷（RCl）与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，发生反应RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液时，发生反应NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，消耗AgNO₃的物质的量=0.02L×1mol/L=0.02mol，根据方程式可知n（RCl）=n（AgNO₃）=0.02mol，故一氯代烷（RCl）的摩尔质量=

1.85g

0.02mol

=92.5g/mol，故烷基的式量为92.5-35.5=57，令烷基为C_nH_2n+1，则14n+1=57，解得n=4，故该一氯代烷的分子式为C₄H₉Cl，
C₄H₉Cl的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl；
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl．

点评：本题考查有机物分子式的确定、同分异构体书写等，难度中等，根据一卤代烷与氢氧化钠溶液共热生成的氯离子与硝酸银反应生成沉淀，根据沉淀的质量即可计算出一卤代烷的式量．