Question

【题目】内酯类化合物在农药、医药、纺织、印染及污染防治等领域具有广泛用途，如图为某内酯化合物G的一种常见合成路线：

回答下列问题：

（1）D生成E的反应类型为___；有机物1的结构简式为___。

（2）A生成B的化学方程式为___。F中含有的官能团的名称为___；E的结构简式为___。

（3）H是G的同分异构体，分子中含有一个六元环，且两个羧基连在同一个碳原子上。则H的结构共有___种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：3：4：4的结构简式为___。

（4）请根据上述合成路线，设计以丙烯醛(CH2=CHCHO)和以上流程中的有机物1为原料，其他试剂任选，合成的路线___。

Answer 1

【答案】加成反应 CH2(COOCH2CH3)2 酯基、氰基 4

【解析】

比较B、C的结构简式可知，有机物1的结构简式为：CH2(COOCH2CH3)2，比较D、E、F的结构简式可以推导出E的结构简式为：，从而进行解答本题。

（1）通过比较D和E的结构简式可知，D生成E是D与HCN发生加成反应生成E的，故其反应类型为加成反应，由分析可知有机物1的结构简式为CH2(COOCH2CH3)2，故答案为：加成反应 CH2(COOCH2CH3)2；

（2）通过比较A、B的结构简式可知由A生成B是两分子A发生反应，故其化学方程式为为：，由F的结构简式可知其含有的官能团的名称为酯基和氰基，由分析可知E的结构简式为，故答案为： 酯基和氰基 ；

（3）G的分子式为C9H14O4，其分子中含有一个六元环，且两个羧基连在同一个碳原子上，结构简式可以为在1，2，3号位置上再与一个甲基相连，故有如图所示的3种，外加共4种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：3：4：4的结构简式为，故答案为：4

（4）可由HOOCCH2CH2CH2CH2OH通过分子内酯化反应得到，HOOCCH2CH2CH2CH2OH可由与H2加成得到，又可以从题干流程图中C到D找到信息，由获得，在结合题干流程图B到C的信息，可以确定以丙烯醛(CH2=CHCHO)和以上流程中的有机物1为原料，其他试剂任选，合成的路线为：，故答案为：。