Question

【有机化学基础】
现有一种有机物，通过元素分析得到的数据为C：85.71%，H：14.29%（质量分数），质谱数据表明它的相对分子质量为84．已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种．请根据下列要求填空：
（1）该化合物的化学式为

 

；
（2）A与氢气加成生成2-甲基戊烷，则A的结构可能有

 

种（不考虑顺反异构）；
（3）经检验B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且其一氯代物只有两种，则B的结构简式为

 

；
（4）已知烯烃能发生反应：

C经臭氧氧化并经锌和水处理生成D和E，如图：

已知D常温为气体，H有两种不同化学环境的氢原子．
①物质C的化学名称

 

：
②写出F与G生成H的化学方程式

 

；
③J是H的同分异构体，实验表明J与氢氧化钠溶液共热生成X和Y．X和盐酸反应生成有机物Z，Y在Cu的催化和加热下被氧化为W．其中Z和W均不能发生银镜反应，由此推断J的可能结构有（写结构简式）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断,烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）该有机物的相对分子质量为84，C的质量分数85.71%，H的质量分数14.29%，二者质量分数之和为100%，故该有机物属于烃，分子中C原子数目为

84×85.71%

12

=6、H原子的数目为

84-12×6

1

=12，故该有机物的分子式为C₆H₁₂；
（2）A与氢气加成生成2-甲基戊烷，则A分子中含有1个C=C双键，2-甲基戊烷的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃，还原碳碳双键确定A的可能结构；
（3）B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明B不含不饱和键，应为环烷烃，且其一氯代物只有两种，分子存在2种H原子，B含有1个三元环，环上每个碳原子连接一个甲基；
（4）C发生臭氧氧化生成D与E，则C中含有碳碳双键，D常温为气体，则D为HCHO，D与氢气发生加成反应生成F为CH₃OH，E氧化生成G为羧酸，G与F发生酯化反应生成H，H有两种不同化学环境的氢原子，醇F中甲基存在1种H原子，则剩余9个氢原子化学化学环境相同，故H中存在3个甲基，则G为（CH₃）₃CCOOH，E为（CH₃）₃CCHO，H为（CH₃）₃CCOOCH₃，C为（CH₃）₃CCH=CH₂，据此解答．

解答： 解：（1）该有机物的相对分子质量为84，C的质量分数85.71%，H的质量分数14.29%，二者质量分数之和为100%，故该有机物属于烃，分子中C原子数目为

84×85.71%

12

=6、H原子的数目为

84-12×6

1

=12，故该有机物的分子式为C₆H₁₂，故答案为：C₆H₁₂；
（2）A与氢气加成生成2-甲基戊烷，则A分子中含有1个C=C双键，2-甲基戊烷的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃，A的可能结构有：（CH₃）₂CHCH₂CH=CH₂、（CH₃）₂CHCH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₂CH₃、CH₂=CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃，故答案为：4；
（3）B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明B不含不饱和键，应为环烷烃，且其一氯代物只有两种，分子存在2种H原子，B含有1个三元环，环上每个碳原子连接一个甲基，故B的结构简式为，故答案为：；
（4）C发生臭氧氧化生成D与E，则C中含有碳碳双键，D常温为气体，则D为HCHO，D与氢气发生加成反应生成F为CH₃OH，E氧化生成G为羧酸，G与F发生酯化反应生成H，H有两种不同化学环境的氢原子，醇F中甲基存在1种H原子，则剩余9个氢原子化学化学环境相同，故H中存在3个甲基，则G为（CH₃）₃CCOOH，E为（CH₃）₃CCHO，H为（CH₃）₃CCOOCH₃，C为（CH₃）₃CCH=CH₂，
①C为（CH₃）₃CCH=CH₂，化学名称为：3，3-二甲基-1-丁烯，故答案为：3，3-二甲基-1-丁烯；
②F与G生成H的化学方程式为：（CH₃）₃CCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

（CH₃）₃CCOOCH₃+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

（CH₃）₃CCOOCH₃+H₂O；
③J是H[（CH₃）₃CCOOCH₃]的同分异构体，实验表明J与氢氧化钠溶液共热生成X和Y，J属于酯类．X和盐酸反应生成有机物Z，则X为羧酸钠盐，Z为羧酸，Y为醇，而Z不能发生银镜反应，则Z中碳原子数目至少为2，Y在Cu的催化和加热下被氧化为W，W也不能发生银镜反应，故W中碳原子数目至少为3，且Y中羟基连接的碳原子上含有1个H原子，故推断J的可能结构有：CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物推断、限制条件同分异构体书写、有机物命名等，计算确定有机物的分子式是解题的关键，难度中等．