Question

（1）已知苯的同系物在被酸性KMnO₄溶液氧化时侧链被氧化，如 
今从石油中得到烃C₉H₁₂，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO₄溶液褪色．
 ①若该烃与酸性KMnO₄溶液反应后生成物的分子式为C₉H₆O₆，且该烃进行硝化反应时，苯环上的一硝基代物只有一种，则该烃的结构简式为

 

；
②若该烃与酸性KMnO₄溶液反应后生成物的分子式为C₇H₆O₂，则该烃的结构简式可能为

 

或

 

，其中侧链含有支链的该烃与液溴在铁做催化剂条件下反应所生成的一溴代物应有

 

种；在光照条件下反应所生成的一溴代物应有

 

种．
（2）已知-NH₂连在苯环上显碱性，-NO₂、-CONH₂连在苯环上显中性．现有分子式为C₇H₇O₂N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链，试写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式：
甲：既有酸性，又有碱性

 

乙：只有酸性

 

丙：既无酸性，又无碱性

 

丁：只有碱性

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构,苯的性质

专题：有机化学基础

分析：（1）①由信息可知，与苯环相连的C上有H，可氧化为-COOH，烃与酸性KMnO₄溶液反应后生成物的分子式为C₉H₆O₆，则苯环上有3个甲基，该烃进行硝化反应时，苯环上的一硝基代物只有一种，苯环上只有一种H；
②若该烃与酸性KMnO₄溶液反应后生成物的分子式为C₇H₆O₂，则为丙基苯或异丙基苯，侧链含有支链的该烃为异丙基苯，苯环上3种H，侧链上2种H；
（2）分子式为C₇H₇O₂N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链，甲中含氨基、羧基，乙中含酚-OH、-CONH₂，丙中含甲基、-CONH₂，丁中含-COOC-、氨基，以此来解答．

解答： 解：（1）①由信息可知，与苯环相连的C上有H，可氧化为-COOH，烃与酸性KMnO₄溶液反应后生成物的分子式为C₉H₆O₆，则苯环上有3个甲基，该烃进行硝化反应时，苯环上的一硝基代物只有一种，苯环上只有一种H，则为间三甲苯，其结构简式为，故答案为：；
 ②②若该烃与酸性KMnO₄溶液反应后生成物的分子式为C₇H₆O₂，则为丙基苯或异丙基苯，结构简式为、，侧链含有支链的该烃为异丙基苯，苯环上3种H，侧链上2种H，则与液溴在铁做催化剂条件下反应所生成的一溴代物应有3种；在光照条件下反应所生成的一溴代物应有2种，
故答案为：；；3； 2
（2）分子式为C₇H₇O₂N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链，甲中含氨基、羧基，乙中含酚-OH、-CONH₂，丙中含甲基、-CONH₂，丁中含-COOC-、氨基，结构简式分别为、、、，
故答案为：；；；．

点评：本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握习题中的信息及氧化反应的规律推断物质为解答的关键，侧重有机物推断的考查，题目难度不大．