Question

（2011?顺德区模拟）1-萘乙酸（分子式C₁₂H₁₀O₂），是白色针状晶体，常用做植物生长调节剂．
已知：

有机物\物理性质	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
1-萘乙酸	134.5	285（分解）	易溶于热水，难溶于冷水，易溶于碱
萘	80.5	219.9	不溶于热水
氯乙酸	62	189	溶于水

以萘和氯乙酸为原料生产1-萘乙酸的原理如下：
生产的主要流程为：

（1）上述流程中，通入水蒸气的作用除了蒸出过量的蒸外，还可能有

蒸出氯乙酸

．
（2）结合生产原理分析，生产中可循环利用的物质是

C₁₀H₈、ClCH₂COOH、HCl、Al

（填化学式）．
（3）测定样品中1-蒸乙酸含量的方法如下：
a、积取10.000g样品，溶解在含3.200gNaOH中的水溶液中，充分反应；
b、将反应后的溶液转移至250mL容量瓶中，定容．
C、量取25.00mL待测溶液于锥形瓶中；
d、用0.1000mL的盐酸滴定过量的NaOH至终点，消耗盐酸体积的平均值为2800Ml；
①上述测定过程中，c、d之间还缺少的操作是

在锥形瓶中滴入2-3滴酚酞指示剂

．
②若用上述方法测定的样品中1-萘乙酸的质量分数偏高（测定过程中产生的误差可忽略），则其主要原因可能是

样品不纯，含有能与碱反应的杂质如氯化铝、氯乙酸等

．
（4）产品1-萘乙酸可能含有氯化铝、萘、氯乙酸等杂质，请你设计一个简单的实验方案提纳1-萘乙酸；
填写下列表格中的空白栏：

实验方法和操作	实验目的
1．把产品放入容器中，加入适量的蒸馏水，加热并充分搅拌；	溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化铝等水溶性杂质
2． 趁热过滤	除去杂质萘；
3． 取滤液 ，再过滤，洗涤，干燥．	得到提纯的产品1-萘乙酸．

Answer 1

分析：（1）萘和氯乙酸合成1-萘乙酸，反应中有未转化的萘和氯乙酸；
（2）反应需要的物质，在生成过程中会生成该物质，该物质生产中可循环利用，结合工艺流程判断；
（3）①需要滴加指示剂，判断反应到达终点；
②由工艺流程可知，样品不纯，含有能与碱反应的杂质如氯化铝、氯乙酸等；
（4）由信息可知，1-萘乙酸溶于热水，氯乙酸溶于水，萘不溶于热水，开始加水溶解，并加热搅拌，可以溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化铝等水溶性杂质，趁热过滤，除去杂质萘，取滤液，冷却结晶，再过滤，洗涤，干燥，得到提纯的产品1-萘乙酸．

解答：解：（1）萘和氯乙酸合成1-萘乙酸，反应中有未转化的萘和氯乙酸，通入水蒸气的作用除了蒸出过量的萘外，还可能有蒸出氯乙酸，
故答案为：蒸出氯乙酸；
（2）由工艺流程可知，通入水蒸气蒸出的物质有C₁₀H₈、ClCH₂COOH，可以循环利用，萘和氯乙酸反应产生HCl，在后边的酸化中可以循环使用，过滤得到的不溶物中含有C₁₀H₈、Al，可以循环利用，
故答案为：C₁₀H₈、ClCH₂COOH、HCl、Al；
（3）①c、d之间需要在锥形瓶中滴入2-3滴酚酞指示剂，判断反应到达终点，
故答案为：在锥形瓶中滴入2-3滴酚酞指示剂；
②由工艺流程可知，样品不纯，含有能与碱反应的杂质如氯化铝、氯乙酸等，故样品中1-萘乙酸的质量分数偏高，
故答案为：样品不纯，含有能与碱反应的杂质如氯化铝、氯乙酸等；
（4）由信息可知，1-萘乙酸溶于热水，氯乙酸溶于水，萘不溶于热水，开始加水溶解，并加热搅拌，可以溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化铝等水溶性杂质，趁热过滤，除去杂质萘，取滤液，冷却结晶，再过滤，洗涤，干燥，得到提纯的产品1-萘乙酸，
故答案为：

实验方法和操作	实验目的
1．把产品放入容器中，加入适量的蒸馏水，加热并充分搅拌	溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化铝等水溶性杂质
2．趁热过滤	除去杂质萘
3．取滤液，冷却结晶，再过滤，洗涤，干燥．	得到提纯的产品1-萘乙酸

．

点评：考查有机物的合成、物质的分离提纯等，理解工艺流程是解题的关键，是对所学知识的总运用，解答中注意题目提供的有机物的信息，是对学生综合能力的考查，难度中等．