Question

【题目】化合物M是一种有机高分子，其合成路线如下：

已知：①R-BrR-CH2CH2OH

②R-CHOR-CH=CHCHO

回答下列问题：

（1）A→B的反应试剂及条件是_______________。

（2）C→D的反应类型是_______________。

（3）化合物C的名称是_____________。

（4）D与银氨溶液反应的化学方程式为__________。

（5）E中官能团的名称是_______。

（6）化合物X（C10H10O）是E的同系物，且苯环上只有两个取代基，则X的同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3:2:2:1:1:1的结构简式为________。

（7）设计由CH3Cl、环氧乙烷和乙醛制备CH3CH2CH=CHCHO的合成路线________（其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】Br2、FeBr3 氧化反应 对甲基苯乙醇 碳碳双键、醛基 18 、

【解析】

由分子式可知A为甲苯，由B的分子式可知A和液溴发生取代反应生成B，条件不同，溴取代氢原子的位置不同，一种是甲基上的氢原子，一种是苯环上的氢原子，由M的结构可知，溴取代的是苯环上的氢原子且处于甲基的对位上，则B为；B发生已知①的反应生成C，即由对溴甲苯生成对甲基苯乙醇，C为；根据C和D分子式可知，对甲基苯乙醇被催化氧化为对甲基苯乙醛，D为，D再发生已知②的反应生成E，E为；最后E发生加聚反应生成化合物M。据此分析。

(1)由上述分析可知A到B，是甲苯和液溴发生取代反应生成对溴甲苯，取代苯环上的氢原子，条件为Br2、FeBr3，答案为：Br2、FeBr3；

(2)根据C和D分子式可知，对甲基苯乙醇被催化氧化为对甲基苯乙醛，所以C到D的反应类型为氧化反应，答案为：氧化反应；

(3)化合物C的名称是对甲基苯乙醇，答案为：对甲基苯乙醇；

(4)D为，与银氨溶液反应的化学方程式为，答案为：；

(5)E为，含有的官能团为碳碳双键、醛基，答案为碳碳双键、醛基；

(6)化合物X(C10H10O)是E的同系物，则X中含有官能团为碳碳双键和醛基，且苯环上只有两个取代基，这两个取代基可能为和（邻、间、对3种）、和（邻、间、对3种）、和（邻、间、对3种）、和 （邻、间、对3种） 和（邻、间、对3种）和（邻、间、对3种），共18种，其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3：2：2：1：1：1的结构简式为、；答案为：18；、；

(7)由CH3Cl、环氧乙烷和乙醛制备CH3CH2CH=CHCHO的合成路线为，答案为：。