[题目]某研究小组以对氨基水杨酸和炔为主要原料.按下列路线合成便秘治疗药-琥珀酸普卡必利.已知:①化合物B中含有羟基②③请回答:(1)化合物A的含氧官能团名称是 .(2)化合物B的结构简式是 .(3)下列说法不正确的是 .A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物B化合物B能发生氧化反应.不能发生还原反应C.化合物C能形成内盐(同一分子中既含有碱性� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

【题目】某研究小组以对氨基水杨酸和炔为主要原料，按下列路线合成便秘治疗药—琥珀酸普卡必利。

已知：①化合物B中含有羟基

②

③

请回答：

（1）化合物A的含氧官能团名称是____________________。

（2）化合物B的结构简式是____________________。

（3）下列说法不正确的是____________________。

A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物

B化合物B能发生氧化反应，不能发生还原反应

C.化合物C能形成内盐（同一分子中既含有碱性基团又含有酸性基团，相互自行结合而形成的盐）

D.化合物F能与 NaHCO3溶液反应

（4）同时符合下列条件的A的同分异构体有_____________种。

①分子中含有硝基且直接连接在苯环上

②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子

③不能与FeCl3溶液发生显色反应

（5）写出C和D生成E的化学方程式____________________________________。

（6）设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的成路线（用流程图表示，合成路线流程图示例：CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br，无机试剂任选）________________。

【答案】酯基羟基 B 4

【解析】本题采用逆、顺推法结合，由琥珀酸普卡必利的结构简式可知，F的结构简式为，E是由C和D合成，结合C、D的分子式，可知D为，C为；由氨基水杨酸于甲醇在浓硫酸作用下生成A，A的结构简式为：，A与（CH3O）2O生成B，则B的结构简式为；据以上分析解答。

（1）A的结构简式为：，其含氧官能团名称是：酯基羟基；正确答案：酯基羟基。

（2）根据以上分析可知：与（CH3O）2O生成B，则B的结构简式为；正确答案：。

（3）A项：对氨基水杨酸含有羟基、羧基、氨基，能发生缩聚反应生成高分子化合物，正确；B项：化合物B中含有羟基、苯环，羟基能发生氧化反应，苯环能发生还原反应，错误；C项：C的结构中含有羧基和氨基，可以反应生成盐，正确；D项：化合物F中含有羧基，能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，正确；正确选项B。

（4）不能与氯化铁溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基，结合1H-NMR谱显示苯环上有两种示同化学环境的氢原子，苯环上只有两个取代基且在对位，故A的同分异构体有4种，分别为：；正确答案：4。

（5）有机物C为，有机物D为，二者发生取代反应，化学方程式：；正确答案：。

（6）结合已知②，以CH≡CH和HCHO为合成HOCH2C≡CCH2OH，再与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，二元醇再氧化为二元酸；具体合成流程如下：；正确答案：

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