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已知:①卤代烃(RXR表示烃基,X表示ClBrI等卤素原子)与Mg在乙醚中反应可生成著名的“格氏试剂”。

②格氏试剂广泛用于有机合成,如在一定条件下能与醛中的羰基()发生加成反应:

上述反应的生成物又可以发生水解反应生成醇:

  因此常用醛和卤代烃来合成醇。现要合成醇:

回答下列问题:

1)所用的醛和卤代烃分别是什么?(写结构简式)

醛:________________,卤代烃:________________

2)现有苯、乙烯、Cl2Mg、乙醚、H2OO2等物质(所用催化剂不在此列,可按你的需要另外选用),请写出合成上述醇的各步反应的化学方程式。

________________________________________________

 

答案:
解析:

(1)CH3CHO(或),(或CH3Cl)。

(2)

CH2CH2+H2OCH3CH2OH

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

(或者2CH2CH2+O22CH3CHO)

解析:先弄懂有关信息,将这些信息迁移来解决问题。用来合成的醛和卤代烃就要利用题中信息推知。根据信息可知与—OH相连的碳原子原来是一个—CHO。烃基—CH3可能是原来醛或卤代烃中的烃基,故有两种情况:

第(2)题中根据题中所给原料,我们只能选择合成的途径。结合所学知识可设计合成路线。

 


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相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:

[选做题](1)某有机物的相对分子质量为72.
①若该有机物只含C、H两元素,其分子式为
C5H12
C5H12

②若该有机物分子中只有一种官能团,且能发生银镜反应,写出可能有的结构简式
CH3CH(CH3)CHO、CH3CH2CH2CHO
CH3CH(CH3)CHO、CH3CH2CH2CHO

③若该有机物分子中有一个羧基,写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成物的结构简式
CH2=CHCOOCH3
CH2=CHCOOCH3

(2)已知:①卤代烃(R-X)与镁在乙醚中可生成著名的“格氏试剂”:
R-X+Mg
乙醚
RMgX(格氏试剂)②格氏试剂广泛用于有机合成,如在一定条件下能与醛中的羰基发生加成,生成物又可以发生水解生成醇:

因此上述反应常用于醛合成醇.现要合成 ,请回答:
(Ⅰ)所用的醛和卤代烃分别是(写出结构简式)醛:
,卤代烃:
CH3Cl
CH3Cl

(Ⅱ)该醇能使FeCl3溶液显色的同分异构体有
9
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种.

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科目:高中化学 来源: 题型:

已知卤代烃(R—X,—R表示烃基)在NaOH的水溶液中能发生水解反应,如:

又如与结构相似的醇不能被氧化成醛或羧酸。

“智能型”大分子,在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子,可用于生物制药中大分子和小分子的分离。

下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线图:

根据以上过程,完成下列问题:

(1)分别写出A和PMAA的结构简式:

A:_____________________,PMAA:_____________________。

(2)上述过程发生的反应类型分别有:_____________________。

(3)写出EF的化学方程式:__________________________________________。

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科目:高中化学 来源: 题型:

已知卤代烃(R—X,—R表示烃基)在NaOH的水溶液中能发生水解反应,如:

CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl

又如与结构相似的醇不能被氧化成醛或羧酸。

“智能型”大分子,在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子,可用于生物制药中大分子和小分子的分离。

下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线图:

根据以上过程,完成下列问题:

(1)分别写出A和PMAA的结构简式:

A:_____________________,PMAA:_____________________。

(2)上述过程发生的反应类型分别有:_____________________。

(3)写出EF的化学方程式:__________________________________________。

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科目:高中化学 来源:2013-2014学年上海市崇明县高三上学期期末(一模)考试化学试卷(解析版) 题型:填空题

卤代烃(R-X)在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂,格氏试剂在有机合成方面用途广泛。

已知: 

(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)

某有机物A有如下转化:

试回答下列问题:

(1)B→A的反应条件为__________________________,B→C的反应类型是_______________。

(2)G的结构简式是_______________________________。

(3)H中所含官能团的名称是________________________________________。

(4)写出一种满足下列条件的物质H的同分异构体的结构简式 ____________________________

①能发生银镜反应;②有三种不同氢原子;③含有最多的甲基

(5)聚苯乙烯(PS)由苯乙烯(  )聚合而成,是一种多功能塑料,广泛应用于食品包装,机器设备等许多日常生活领域中。写出以 D和苯为主要原料制备苯乙烯()的合成路线流程图,无机试剂任选。

(合成路线常用表示方法为:AB ……目标产物)

 

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科目:高中化学 来源:不详 题型:问答题

[选做题](1)某有机物的相对分子质量为72.
①若该有机物只含C、H两元素,其分子式为______.
②若该有机物分子中只有一种官能团,且能发生银镜反应,写出可能有的结构简式______.
③若该有机物分子中有一个羧基,写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成物的结构简式______.
(2)已知:①卤代烃(R-X)与镁在乙醚中可生成著名的“格氏试剂”:
R-X+Mg
乙醚
RMgX(格氏试剂)②格氏试剂广泛用于有机合成,如在一定条件下能与醛中的羰基发生加成,生成物又可以发生水解生成醇:

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因此上述反应常用于醛合成醇.现要合成 
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,请回答:
(Ⅰ)所用的醛和卤代烃分别是(写出结构简式)醛:______,卤代烃:______.
(Ⅱ)该醇能使FeCl3溶液显色的同分异构体有______种.

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