Question

烃的含氧衍生物A、B能发生如下转化：

已知A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1．实验表明A能使溴水褪色，1mol A与足量NaHCO₃溶液反应放出2mol CO₂．请回答：
（1）A分子所含官能团的名称是

 

，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A的结构简式是

 

．
（2）B的分子式是

 

，B与乙酸反应生成的酯结构简式是

 

．
（3）B失去1分子水后能形成一种四元环状化合物C，C的结构简式是

 

．
（4）写出与B含相同官能团的B的同分异构体结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1，Mr（A）=116，令化学式为（CHO）_x，则29x=116，则x=4，故A的分子式为C₄H₄O₄，1mol A 与足量NaHCO₃ 溶液反应放出2molCO₂，则A分子中含有2个-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不饱和键，A的不饱和度为

2×4+2-4

2

=3，故分子中还含有1个碳碳双键，过A为HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A为HOOC-CH=CH-COOH，B的相对分子质量为134，由于134-116=18，可知A→B发生碳碳双键与水的加成反应，则B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，据此解答．

解答： 解：A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1，Mr（A）=116，令化学式为（CHO）_x，则29x=116，则x=4，故A的分子式为C₄H₄O₄，1mol A 与足量NaHCO₃ 溶液反应放出2molCO₂，则A分子中含有2个-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不饱和键，A的不饱和度为

2×4+2-4

2

=3，故分子中还含有1个碳碳双键，过A为HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A为HOOC-CH=CH-COOH，B的相对分子质量为134，由于134-116=18，可知A→B发生碳碳双键与水的加成反应，则B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，
（1）A中含有碳碳双键、羧基，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A为HOOC-CH=CH-COOH，
故答案为：碳碳双键、羧基；HOOC-CH=CH-COOH；
（2）B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，其分子式为C₄H₆O₅，B与乙酸反应生成的酯结构简式是，故答案为：C₄H₆O₅；；
（3）B 失去1 分子水后能形成一种四元环状化合物C，则C的结构简式为，故答案为：；
（5）B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，含有-OH、-COOH，其含相同官能团的B 的同分异构体结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，计算确定A的分子式，再结合发生的反应判断含有官能团确定A的结构简式，侧重考查学生分析推理能力、有机物的结构与性质，题目难度中等．