Question

【题目】瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如下：

已知：Y的结构简式为

(1)A的化学名称为_______，A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。

(2)化合物C中官能团的名称为________。

(3)反应①的反应类型为______，反应②的反应类型为__________。

(4)C→D的转化过程中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为__________。

(5)芳香族化合物Z是X的同分异构体，能发生银镜反应且Z的核磁共振氢谱中有3组峰，则Z的结构简式为______(任写一种)。

(6)已知：①HOCH2CH2CHO

②CH3CH2OHCH3CH2Br。

请写出以A和为原料（无机试剂任选）制备的合成路线流程图____。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】 1，3—丙二酸二乙酯 +2NaOH→NaOOCCH2COONa+2C2H5OH 氨基、酯基 取代反应 还原反应 Cl COC1 (或 ） HOCH2CH2CHO→CH2CH2CH2OHBrCH2CH2CH2Br

C2H5ONa②CH2(COOC2H5)2 i.KOH、H2O ii.H+(4分)

【解析】(1)根据系统命名法，有机物的化学名称为1，3—丙二酸二乙酯，酯可在NaOH溶液中发生碱性水解，1，3—丙二酸二乙酯与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH→NaOOCCH2COONa+2C2H5OH；

(2)化合物中官能团的名称为氨基、酯基；

(3)有生成的反应类型为取代反应；反应②是加氢还原生成，其反应类型为还原反应；

(4)→的转化过程中，生成的另一种产物为HCl，根据产物的碳架结构并结合原子守恒，可知X的结构简式为；

(5)芳香族化合物Z是X的同分异构体，能发生银镜反应，说明含有苯环和醛基，且Z的核磁共振氢谱中有3组峰，说明结构对称性比较强，则Z的结构简式可能为(或 ）。

(6)根据已知信息，由和制备的合成路线流程图为。