Question

【题目】某抗病毒药物的合成中间体的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）X分子中的官能团名称为____________；Y分子的结构简式为_______________。的一种同分异构体为CH3C≡CCH3，其名称为__________________。

（2）在合成路线中①、⑤的反应类型分别为①_____________，⑤______________。

（3）写出反应②、④的化学方程式：反应②____________________________________；

反应④____________________________________。

（4）具有的性质是__________________（填序号）。

①能发生取代反应；②能发生加成反应；③能发生中和反应；

④能发生银镜反应；⑤能发生消去反应；

（5）该抗病毒药物的合成中间体有多种同分异构体，能满足下列条件的结构简式为__________________。

①可发生银镜反应，且能与NaHCO3反应生成CO2；②是芳香族化合物；

③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子。

Answer 1

【答案】（1）羧基和溴原子（2分） （2分） 2-丁炔（1分）

（2）取代反应（1分） 加成反应（1分）

（3）+O2（2分）

+（2分）

（4）①②④⑤（2分）

（5）（2分）

【解析】（1）X分子为，官能团名称为羧基和溴原子；由反应⑤的产物可知，Y分子的结构简式为。CH3C≡CCH3名称为2-丁炔。

（2）根据合成路线中反应物和产物的结构特点可推断①、⑤的反应类型分别为取代反应、加成反应。

（3）反应②为醛基被氧化的反应，化学方程式为+O2；反应④是双键成环的反应，根据反应物、与生成物Y的结构特点可以写出化学方程式：+。

（4）具有醛基和溴原子两种官能团，故可发生取代反应、加成反应、银镜反应、消去反应等。

（5）可发生银镜反应，说明结构中含醛基；且能与NaHCO3反应生成CO2，说明含羧基；是芳香族化合物说明含苯环；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子说明醛基和羧基处于苯环的对位，故其结构为。