Question

已知物质A显酸性，请根据以下框图回答问题

（1）A的结构简式为

 

（2）①②③的反应类型分别为

 

、

 

、

 

（3）化合物G中含有官能团的名称是

 

（4）C到E的化学方程式

 

（5）写出C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式

 

、

 

（至少写2个）

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH连接的C原子上含有2个H原子，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COOH，G为OHCCH₂COOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，A与HBr发生加成反应生成C，C为CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E为CH₃CH₂（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH连接的C原子上含有2个H原子，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COOH，G为OHCCH₂COOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，A与HBr发生加成反应生成C，C为CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E为CH₃CH₂（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂=CHCOOH，
故答案为：CH₂=CHCOOH；
（2）反应①属于加成反应，反应②属于取代反应，反应③属于酯化（取代）反应，
故答案为：加成反应；取代反应；酯化（取代）反应；
（3）G为OHCCH₂COOH，化合物中含有官能团有：羧基、醛基，
故答案为：羧基、醛基；
（4）C生成E的化学方程式为：CH₃CH₂BrCOOH+2NaOH

△

CH₃CH₂（OH）COONa+NaBr+H₂O，CH₃CH₂（OH）COO^-+H⁺→CH₃CH₂（OH）COOH，
故答案为：CH₃CH₂BrCOOH+2NaOH

△

CH₃CH₂（OH）COONa+NaBr+H₂O，CH₃CH₂（OH）COO^-+H⁺→CH₃CH₂（OH）COOH；
（5）CH₃CH₂BrCOOH的同分异构体中属于酯类物质的结构简式有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，
故答案为：HCOOCH₂CH₂Br或HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃或CH₃COOCH₂Br等．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烯、醇、醛、羧酸的性质与转化，根据A的分子式及A的性质判断A的结构是解题的关键，注意根据D、G、H反应确定A与HBr发生加成反应产物，是对有机化学知识的综合运用，难度中等．