[化学--选修5:有机化学基础] 香豆素是一种天然香料.存在于黑香豆.兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得: 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去): 已知一下信息: ①A中有五种不同化学环境的氢, ②B可与FeCl3溶液发生显色反应, ③同一个碳原子连有两个羟基通常� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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[化学——选修5：有机化学基础] （15分）

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：

已知一下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl₃溶液发生显色反应；

③同一个碳原子连有两个羟基通常不稳定，易脱水形羰基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为______;

（2）由甲苯生产A的反应类型为______，A的化学名称为______；

（3）由B生产C的化学反应方程式为______；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有______种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是______（写结构简式）；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是______（写结构简式）。

【答案】

（1）C₉H₆O₂

（2）取代反应，2-氯甲苯（邻氯甲苯）

（3）

（4）4,2

（5）4；①， ②；

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科目：高中化学 来源： 题型：

[化学-选修5有机化学基础]
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羧基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1﹕1．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为

甲苯

；
（2）由B生成C的化学反应方程式为

，该反应的类型为

取代

；
（3）D的结构简式为

；
（4）F的分子式为

C₇H₄O₃Na₂

；
（5）G 的结构简式为

；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有

种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2﹕2﹕1的是

（写结构简式）．

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科目：高中化学 来源： 题型：

[化学--选修5：有机化学基础]
已知A是卤代烃，其核磁共振氢谱中只有一个峰．c是高分子化合物，I是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

（1）A的分子式

C₄H₉Cl

B→C的反应类型

加聚反应

A→B的反应条件是

氢氧化钠醇溶液、加热

（2）写出结构简式：C

，I

（3）写出下列反应的化学方程式：E→F：

2（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH+O₂

△

2（CH₃）₂C（OH）-CHO+2H₂O

2（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH+O₂

△

2（CH₃）₂C（OH）-CHO+2H₂O

F→G：

CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（CH₃）₂C（OH）-COONa+Cu₂O+3H₂O

CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（CH₃）₂C（OH）-COONa+Cu₂O+3H₂O

（4）满足下列条件的H的同分异构体有

种．
①属于酯类； ②能发生银镜反应； ③能与金属钠反应放出气体．

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科目：高中化学 来源： 题型：

（2011?宝鸡三模）[化学--选修5有机化学基础]
（1）有机物A、B均为烃的含氧衍生物，A的相对分子质量比B大14，B经过氧化反应可得到A，A与B在浓硫酸催化条件下会生成一种具有香味的化合物C，且A、C均能发生银镜反应．
则：①A的结构式为

HCOOH

，B中所含官能团的名称为

羟基

，化合物C的名称为

甲酸甲酯

．
②A与B反应生成C的反应类型为

HCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

HCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

．
（2）烃的含氧衍生物D在浓硫酸加热条件下会失水生成某芳香族化合物E，E分子的模型框架如图所示（图中每个球表示一个原子，球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等），

则：①化合物E的结构简式为

．
②写出化合物D在催化加热时生成高分子化合物的反应方程式

催化剂

△

+（n-1）H₂O

催化剂

△

+（n-1）H₂O

．
③化合物D有许多同分异构体，符合下列3个条件的D的同分异构体数目有

个．
i）含有邻二取代苯环结构 ii）能发生水解反应．iii）能与FeCl₃溶液发生显色反应
写出符合上述条件且分子中不含甲基的同分异构体的结构简式

、

（3）如果某有机物F的化学式为C₁₁H₁₂O₄，1mol F在稀H₂SO₄中完全水解后可生成A、B、D各1mol，则有机物F的结构简式为

．

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科目：高中化学 来源： 题型：

（2012?唐山二模）【化学选修5-有机化学基础模块】
已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O；A可以发生银镜反应，其核磁共振氢谱有五种峰．
已知（如图）：

现有如下转化关系：A

HCN

HCI

H2O

浓H2SO4

△

①O3

②Zn/H2O

E+F
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为

．
（2）C中含氧官能团的名称是

羟基、羧基

；D可能具有的化学性质有

①④

（填序号）．
①能与CH₃OH发生取代反应 ②能与Ag（NH₃）₂OH溶液发生银镜反应
③能在一定条件下发生消去反应 ④能在一定条件下发生加聚反应
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出其反应类型．
①G与足量乙二醇在浓硫酸加热条件下生成（C₄H₄O₄）_n的反应

，反应类型为

缩聚

反应．
②一定条件下，C转化为D的反应

，反应类型为

消去

反应．
（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有

种．
①与C具有相同的官能团种类
②遇三氯化铁溶液不显色
③苯环上的一氯代物只有两种请写出其中的一种同分异构体的结构简式

．

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科目：高中化学 来源： 题型：

（2013?辽宁一模）[化学--选修5有机化学基础]
有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图1所示：
（1）香醇的分子式为

C₁₀H₁₄O

；它可能发生的有机反应类型是

①②③⑤

．（填序号）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应 ⑤氧化反应⑥水解反应
（2）有机物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一种香料，其合成路线如图2所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰，乙为香醇的同系物．

①A的名称是

2-甲基丙烯

；
②C与新制碱性Cu（OH）₂反应的化学方程式

：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

；
③丙中有两个甲基，在一定条件下，1mol D可以和2molH₂反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为

；
④甲与乙反应的化学方程式为

；
⑤甲的同分异构体中含有“一COO一”结构的共有

种．

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