Question

【题目】在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为： + ．
已知：
①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；
②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；
③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F；
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）．
请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组） A ， C ， E ．
（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）；；
（2）
【解析】解：化合物A的分子式为C9H10O，能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，不饱和度为 =5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，还含有1个 ，由A→B→C，C能发生银镜反应，则C属醛类，故A中双键碳上有氢原子，E与A含有官能团相同，由E→F→G，G能发生银镜反应，G酸化得到H，则H中含有﹣CHO、酚羟基，由H的分子式可知，H为 （可以为邻位、对位），由于臭氧氧化过程会发生碳链的断裂，可推知E比A少1个碳原子，比H多1个碳原子，故E为 ，F为 ，则A为 ，B为 ，C为 ，D为 （都可以为邻位、对位），（1）由上面的分析可知，A为 ，C为 ，E为 ，故答案为： ； ； ．（2）分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式为 ，故答案为： ． 化合物A的分子式为C9H10O，能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，不饱和度为 =5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，还含有1个 ，由A→B→C，C能发生银镜反应，则C属醛类，故A中双键碳上有氢原子，E与A含有官能团相同，由E→F→G，G能发生银镜反应，G酸化得到H，则H中含有﹣CHO、酚羟基，由H的分子式可知，H为 （可以为邻位、对位），由于臭氧氧化过程会发生碳链的断裂，可推知E比A少1个碳原子，比H多1个碳原子，故E为 ，F为 ，则A为 ，B为 ，C为 ，D为 （都可以为邻位、对位），以此解答该题．