Question

【题目】盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示：

根据上述信息回答：

（1）D的官能团名称为________________________________。

（2）E的分子式为_________________________。

（3）若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。

（4）反应②的反应类型为___________________________。

（5）D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOOCH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：_______________________________________。

（6）E生成F的化学反应方程式为________________________。

（7）D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。

I.能够发生银镜反应；

II.遇FeCl3溶液显紫色；

III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。

Answer 1

【答案】 羟基、醚键、醛基 C9H9NO4 甲醛 氧化反应 nHOOCCH2OH HOOCCH2O+(n-1)H2O。 +4H2+HCl+2H2O 19

【解析】（1）根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。

（2）根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。

（3）A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。

（4）A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。

（5）HOOCH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOCCH2OH，HOOCCH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOCCH2OH

HO OCCH2O+(n-1)H2O。

（6）E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为：+4H2 +HCl +2H2O。

（7）分情况讨论：

（1）当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基：

a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。

b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。

c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。

（2）当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。

（3）当含有醛基时，有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-CH（OH）CHO，共1种结构。

(4)当含有甲酸某酯的结构时，苯环上只有两个取代基，一个为羟基，一个为-CH2OOCH，所以有1种结构。

故符合条件的同分异构体总共有6+6+3+2+1+1=19种。