Question

6．透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有下列四种物质：

填写下列空白：
（1）甲中不含氧官能团是碳碳双键，下列试剂能与甲方应而褪色的是ac（填标号）
a．Br₂/CCl₄溶液    b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液
（2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的链状羧酸的结构简式CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH．
（3）通过下列转化可以得到乙（其中A、B均为有机物）
乙醇$\stackrel{一定条件}{→}$A$\stackrel{B{r}_{2}CC{l}_{4}}{→}$B$\stackrel{氢氧化钠溶液}{→}$乙
写出B→乙的化学方程式BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr
在现代石油化工，A采用银作催化剂能被氧气氧化生成环氧乙烷，该反应的原子利用率为100%，其化学方程式为2CH₂=CH₂+O₂$→_{△}^{Ag}$2
（4）已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是
（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．丁与FeCl₃溶液作用显现特征颜色，且丁分子中碳原子上的一氯取代物只有一种，则丁的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）甲含有碳碳双键和酯基等官能团；其中碳碳双键能与溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；
（2）一种不含甲基的链状羧酸为CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（3）乙醇发生消去反应生成A为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成B为BrCH₂CH₂Br，B发生水解反应得到乙二醇；
（4）乙烯与HCl发生加成反应生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯与CH₃CH₂Cl发生取代反应生成乙苯，乙苯在催化剂的作用下生成苯乙烯；
（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110，丁与FeCl₃溶液作用显现特征颜色，分子中含有酚羟基-OH，结合相对分子质量，可知丁含有1个苯环，假设为二元取代，则剩余的式量为110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=17，故剩余基团为-OH，烃基上的一氯取代物只有一种，说明苯环中只有1种H原子，2个-OH处于对位，据此生成丁的结构简式．

解答 解：（1）根据有机物甲的结构简式，可知其不含氧官能团是：碳碳双键，碳碳双键能与溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，是溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，
故答案为：碳碳双键；ac；
（2）甲的同分异构体中不含甲基的链状羧酸为：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，故答案为：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（3）乙醇发生消去反应生成A为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成B为BrCH₂CH₂Br，B发生水解反应得到乙二醇，则B→乙的化学方程式：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
乙烯采用银作催化剂能被氧气氧化生成环氧乙烷，该反应的原子利用率为100%，反应方程式为：2CH₂=CH₂+O₂$→_{△}^{Ag}$2，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；2CH₂=CH₂+O₂$→_{△}^{Ag}$2；
（4）乙烯与HCl发生加成反应生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯与CH₃CH₂Cl发生取代反应生成乙苯，乙苯在催化剂的作用下发生消去反应生成苯乙烯，属于取代反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110，丁与FeCl₃溶液作用显现特征颜色，分子中含有酚羟基-OH，结合相对分子质量，可知丁含有1个苯环，假设为二元取代，则剩余的式量为110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=110-17-76=17，故剩余基团为-OH，烃基上的一氯取代物只有一种，说明苯环中只有1种H原子，2个-OH处于对位，故丁的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物结构与性质，涉及有机反应类型、同分异构体、反应方程式书写、官能团的性质等，是对所学知识的综合考查，较好的考查学生的思维能力，（5）中注意根据相对分子质量结含有的官能团，利用残余法确定其结构简式．