Question

【题目】根据下列流程图，回答有关问题：

（1）写出化合物的结构简式：H____________

（2）下列说法正确的是：__________

A.反应①的试剂与条件为氯气、光照

B.化合物E是乙醛的同分异构体，能发生银镜反应

C.从乙烯到化合物F的转化过程中，涉及的反应类型有氧化反应、加成反应

D.X的分子式为C11H13NCl2

（3）反应④的方程式：__________________________________________________

（4）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：

____________________________________________________________________

①氢谱显示分子中有四种不同化学环境的氢，且苯环上的一溴代物只有两种

②可以发生银镜反应，能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

（5）设计以甲苯为原料生产水杨酸的合成路线。___________

Answer 1

【答案】 AC +→+HCl 、、

【解析】试题分析：由流程可知，反应①甲苯发生侧链上的取代生成A，A为氯化苄（一氯甲苯），然后氯化苄与氰化钠发生取代反应、水解、酸化后生成B，B为苯乙酸；反应②苯乙酸发生苯环上的取代生成C，C为邻氯苯乙酸；反应③邻氯苯乙酸发生取代反应生成；乙烯氧化为E，E为环氧乙烷，然后环氧乙烷与甲胺发生（开环）加成反应生成F，F为，与发生取代反应生成G，G为，G与乙硼烷反应生成H，H与五氯化磷反应生成X（），对比G与X的结构并结合两步反应的条件，可以推断，H为。

（1）H的结构简式为。

（2）A.反应①的试剂与条件为氯气、光照，A正确；B.化合物E是乙醛的同分异构体，但是因其没有醛基，故其不能发生银镜反应，B不正确；C.从乙烯到化合物F的转化过程中，涉及的反应类型有氧化反应（乙烯到环氧乙烷）、加成反应（E到F），C正确；D.X（）的分子式为C11H1５NCl2，D不正确。综上所述，说法正确的是AC 。

（3）反应④的方程式为+→+HCl。

（4）①氢谱显示分子中有四种不同化学环境的氢，且苯环上的一溴代物只有两种，则苯环上可能有两个互为对位的取代基（或苯环上只有种个可以被取代的H）；②可以发生银镜反应，则其分子中有醛基；有氯原子，能发生水解反应，，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则其水解产物有酚羟基，氯原子有可能直接连在苯环上、水解后得到酚羟基（题中有信息），或者酯基水解后生成酚羟基，。同时符合上述条件的C（）的同分异构体有、 、等，共3种。

（5）以甲苯为原料生产水杨酸（邻羟基苯甲酸），可以先由甲苯与氯气发生苯环上的取代制取邻氯甲苯，然后再用邻氯甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应制备邻氯苯甲酸，最后经水解、酸化得到水杨酸。具体合成路线如下：