Question

【题目】为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(一)分子式的确定：

(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_________________。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式________。

(二)结构式的确定：

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为__________________________。

Answer 1

【答案】(1)N(C)∶N(H) ∶N(O)＝2∶6∶1

(2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH，CH3—O—CH3

(4)CH3CH2OH

【解析】(1)据题意有：n(H2O)＝0.3 mol，则有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则有n(C)＝0.2 mol。据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则该物质各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H) ∶n(O)＝2∶6∶1。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。