Question

（1）分子式为C₃H₆O₃的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的同分异构体A、B的结构简式：
①A能与NaHCO₃溶液反应，且1mol A与足量金属Na能生成1mol H₂，则A为

 

．
②B中碳与氧分别有两种化学环境，氢的环境等同，且B与Na不反应，则B为

 

．
（2）实验测得，某有机物的相对分子质量为72．
①若该有机物只含C、H两元素，其分子式为

 

，它有

 

种同分异构体．
②若该有机物分子中只有一种官能团，且能发生银镜反应，试写出可能的结构简式

 

．
③若该有机物分子中有一个-COOH，写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成有机物的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机化合物的异构现象

专题：同分异构体的类型及其判定

分析：（1）①根据A能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，1mol甲（C₃H₆O₃）与足量钠反应生成1molH₂，则甲分子中含有1个-OH和1个-COOH；
②B与金属Na不反应，B中不含羟基和羧基，氢的化学环境相同，说明氢原子都是等效的，碳、氧分别有两种化学环境，说明B分子中的碳原子、氧原子有两种不同位置；
（2）①根据商余法来确定有机物的分子式；根据碳链异构确定同分异构体；
②若该有机物分子中只有一种官能团，且能发生银镜反应，说明该物质中含有醛基，一个醛基的式量是29，该有机物的式量是72，则剩余的式量是43，恰好为丙基的式量，所以该有机物是丁醛，然后写出结构简式；
③若该有机物分子中有一个羧基，一个羧基的式量是45，该有机物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以该有机物是丙烯酸，然后根据酯化反应写出方程式．

解答： 解：（1）①A能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，1mol甲（C₃H₆O₃）与足量钠反应生成1molH₂，则甲分子中含有1个-OH和1个-COOH，故A的结构简式；；
故答案为：；；
②B与金属Na不反应，B中不含羟基和羧基，氢的化学环境相同，说明氢原子都是等效的，碳、氧分别有两种化学环境，说明B分子中的碳原子、氧原子有两种不同位置，其结构简式为：；
故答案为：．
（2）①因某有机物的相对分子质量为72，且仅含有碳和氢两种元素，根据商余法

72

14

=5…2，所以分子为C₅H₁₂，戊烷有3种异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷，故答案为：C₅H₁₂；3；
②若该有机物分子中只有一种官能团，且能发生银镜反应，说明该物质中含有醛基，一个醛基的式量是29，该有机物的式量是72，则剩余的式量是43，恰好为丙基的式量，所以该有机物是丁醛，结构简式为：CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO；
③若该有机物分子中有一个羧基，一个羧基的式量是45，该有机物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以该有机物是丙烯酸，与甲醇发生酯化反应生成有机物的化学方程式：
．
故答案为：．

点评：本题考查了分子式的确定，有机物的推断、同分异构体的书写等知识，难度中等．