Question

某有机物A广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂．
实验一：取一定量的A置于盛有5.6L（标准状况）氧气的密闭容器中燃烧，定性实验表明燃烧产物是二氧化碳、一氧化碳和水蒸气．将燃烧产物依次通过盛有浓硫酸的试管，试管增重5.4g；通过盛放碱石灰的干燥管，干燥管增重13.2g；通过灼热的氧化铜后，再通过另一盛放碱石灰的干燥管，干燥管增重4.4g（假设每步反应都进行完全）．
（1）根据上述实验数据求有机物A的实验式（写出计算过程）

 

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实验二：取0.10mol A与足量的金属钠反应生成0.15mol H₂；另取0.10mol A与氢氧化钠发生完全反应时，消耗0.20mol NaOH．
实验三：通过红外光谱推测，A分子中有两种含氧官能团．
（2）根据上述实验结果，求有机物A的分子式，并写出一种A的结构简式

 

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Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算,常见有机化合物的结构

专题：有机化学基础

分析：（1）浓硫酸增重5.4g为水，通过盛放碱石灰的干燥管增重13.2g为燃烧生成二氧化碳，最后通过灼热的氧化铜后，再通过另一盛放碱石灰的干燥管增重4.4g为CO反应生成二氧化碳的质量，根据碳原子守恒计算n（C），根据H原子守恒计算n（H），根据质量守恒计算n（O），进而确定有机物实验室；
（2）0.10molA与0.2molNaOH反应，则A分子中含有2个羧基；0.10molA与Na反应生成0.15mol的H₂，则A分子中还含有1个羟基，结合有机物分子式确定可能的结构．

解答： 解：（1）n（C）=

13.2g

44g/mol

+

4.4g

44g/mol

=0.40mol，
n（H）=

5.4g

18g/mol

×2=0.60mol，
n（O）=

13.2g

44g/mol

×2+

4.4g

44g/mol

×1+

5.4g

18g/mol

-

5.6L

22.4L/mol

×2=0.50mol
则n（C）：n（H）：n（O）=0.4：0.6：0.5=4：6：5，故A的实验式为C₄H₆O₅，
故答案为：C₄H₆O₅；
（2）0.10molA与0.2molNaOH反应，则A分子中含有2个羧基，
0.10molA与Na反应生成0.15mol的H₂，则A分子中还含有1个羟基，
由于A分子中2个羧基和1个羟基共有5个O原子，所以A的分子式为C₄H₆O₅，
A的一种可能结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物分子式与结构的确定，难度中等，注意掌握常见官能团的性质．