Question

【题目】芳香酯I的合成路线如下：

已知以下信息：
①A﹣I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，B能银镜反应，D的相对分子质量
比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰．
②
③
请回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 ， D所含官能团的名称为 ， E的名称为
（2）E→F与F→G的顺序能否颠倒（填“能”或“否”），理由 ．
（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为 ．
（4）I的结构简式为 ．
（5）符合下列要求A的同分异构体还有种．
①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物
（6）据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）氧化反应；羟基、羧基；4﹣氯甲苯
（2）否；如果颠倒，则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化
（3）
（4）
（5）13
（6）
【解析】解：A﹣I均为芳香族化合物，B的苯环上只有一个取代基，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息③中反应，则B分子中侧链﹣CH2CHO结构，故B的结构简式为 ，A为 ，则C为 ，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为 ；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为 ；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为 ；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基，酚羟基、羧基与氢氧化钠发生中和反应，然后在酸性条件下转化成G，则G为 ，G和D发生酯化反应生成I，则I为 ．（1）A→B为 催化氧化生成 ，该反应为氧化反应；G为 ，其分子中含有官能团为羟基、羧基，E为 ，名称为4﹣氯甲苯，所以答案是：氧化反应；羟基、羧基； 4﹣氯甲苯；（2）E到G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒，
所以答案是：否；如果颠倒，则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化；（3）B分子中含有醛基，能够与与银氨溶液发生反应生成单质银，反应的化学方程式为： ，
所以答案是： ；（4）G和D发生酯化反应生成I，I的结构简式为： ，
所以答案是： ；（5）A为 ，其同分异构体符合：①与Na反应并产生H2 ， 说明该有机物分子中含有羟基；②芳香族化合物，有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物分子中可能含有的侧链为：①﹣CH（OH）CH3 ， ②﹣OH、﹣CH2CH3 ， ③1个﹣CH3 ， 1个﹣CH2OH，④1个﹣OH、2个﹣CH3 ， 其中①存在1种结构，②③都存在邻、间、对3种结构，④当3个取代基都在间位时存在1种结构，当3个取代基相邻时存在2种结构，当有2个取代基相邻时有3种结构，所以④总共有6种结构，
根据以上分析可知，满足条件的有机物总共有：1+3+3+6=13种，
所以答案是：13；（6）CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，先将乙醇催化氧化生成乙醛，然后让乙醛发生信息反应③生成CH3CH=CHCHO，与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程为 ，
所以答案是： ．