近年来流行喝果醋.苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒.降脂.减肥和止泻等明显药效的健康食品．苹果酸是这种饮料的主要酸性物质.苹果酸的结构简式如图所示．请按要求回答问题:(1)在图中用“* 标出苹果酸所含的手性碳原子HOOC-*CH(OH)CH2COOHHOOC-*CH(OH)CH2COOH．(2)苹果酸所含官能团的名称为羧基和羟基羧基和羟基� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品．苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示．请按要求回答问题：
（1）在图中用“*”标出苹果酸所含的手性碳原子

HOOC-*CH（OH）CH₂COOH

．
（2）苹果酸所含官能团的名称为

羧基和羟基

．苹果酸有许多同分异构体，请写出分子中含三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体的结构简式

OHC（CHOH）₂COOH

．
（3）1mol苹果酸与足量的金属钠反应，最多能够产生

33.6

L氢气．1mol苹果酸与足量的小苏打反应，最多能够产生

44.8

L二氧化碳．（气体体积均指标准状况下）．
（4）两分子苹果酸脱去一分子水可能形成

种酯，两分子苹果酸脱去两分子水可能形成

种酯．

分析：（1）连有4个不同基团的碳原子为手性碳原子；
（2）由结构简式可知，含有-COOH、-OH，含三种不同的官能团为-CHO、-OH、-COOH，应含有2个-OH；
（3）-COOH、-OH均能与Na反应生成氢气，只有-COOH与小苏打反应生成二氧化碳；
（4）-COOH与-OH发生酯化反应生成酯，结合生成1分子水和2分子水来分析．

解答：解：（1）手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，则可表示为HOOC-*CH（OH）CH₂COOH，故答案为：HOOC-*CH（OH）CH₂COOH；
（2）由结构简式可知，含有-COOH、-OH，名称为羧基和羟基，含有三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体应含有-OH、-CHO以及-COOH，结构简式为OHC（CHOH）₂COOH，
故答案为：羧基和羟基；OHC （CHOH）₂COOH；
（3）因-COOH、-OH均能与Na反应生成氢气，则1mol苹果酸与足量的金属钠反应生成氢气为1mol×1.5×22.4L/mol=33.6L；只有-COOH与小苏打反应生成二氧化碳，则
1mol苹果酸与足量的小苏打反应2mol二氧化碳，其体积为2mol×22.4L/mol=44.8L，故答案为：33.6；44.8；
（4）对碳原子进行标号，如

和

，当两分子苹果酸脱去一分子水时，可为1和b或4和b，有2种，两分子苹果酸脱去两分子水时，可为1和b与2和a；1和b与2和d；4和b与2和d三种环酯，
故答案为：2； 3．

点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度不大，注意有机物的官能团和性质的关系即可解答，（4）为学生解答的难点．

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