Question

通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化如图1：

现有图2所示的转化关系：
已知：B是芳香族化合物，E能溶于NaOH溶液中；F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色．请回答下列问题．
（1）推断结构简式：A

 

，B

 

．
（2）写出化学方程式：C→D：

 

；D+F：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A发生加聚反应生成高聚物（C₄H₆O₂），故A的分子式为C₄H₆O₂，且含有1个碳碳双键，A发生水解反应生成C与D，则A中含有酯基，C与新制氢氧化铜发生氧化反应生成D，故C为醛，且C、D含有相同碳原子数目，结合羟基与烯键碳原子相连接时易发生转化醛基，可知A为CH₃COOCH=CH₂，则C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，A发生加聚反应生成高聚物为．B是芳香族化合物，在稀硫酸、加热条件下生成乙酸与E，则B属于酯类，而E能溶于NaOH溶液中，则E属于酚，结合B、D分子式可知，E分子式为C₇H₈O，E为甲基苯酚，E与氢气发生加成反应生成F，应是苯环发生加成反应，F含有醇羟基，F转化得到G，能使溴水褪色，应是F发生消去反应，且产物只有一种结构，则E分子中甲基与羟基处于对位，故E为，F为，G为，则B为，据此解答．

解答： 解：A发生加聚反应生成高聚物（C₄H₆O₂），故A的分子式为C₄H₆O₂，且含有1个碳碳双键，A发生水解反应生成C与D，则A中含有酯基，C与新制氢氧化铜发生氧化反应生成D，故C为醛，且C、D含有相同碳原子数目，结合羟基与烯键碳原子相连接时易发生转化醛基，可知A为CH₃COOCH=CH₂，则C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，A发生加聚反应生成高聚物为．B是芳香族化合物，在稀硫酸、加热条件下生成乙酸与E，则B属于酯类，而E能溶于NaOH溶液中，则E属于酚，结合B、D分子式可知，E分子式为C₇H₈O，E为甲基苯酚，E与氢气发生加成反应生成F，应是苯环发生加成反应，F含有醇羟基，F转化得到G，能使溴水褪色，应是F发生消去反应，且产物只有一种结构，则E分子中甲基与羟基处于对位，故E为，F为，G为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₃COOCH=CH₂，B的结构简式为：，
故答案为：CH₃COOCH=CH₂；；
（2）C→D的化学反应方程为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
D+F的化学反应方程式为：，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；．

点评：本题考查有机物推断，根据A发生的反应判断A含有的官能团，再结合C转化为D进行推断确定，结合B的结构特点与反应条件、F的结构特点确定B，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生的自学能力、分析推理能力，难度中等．