Question

【题目】化合物I是制备预防髋或膝关节置换术后静脉血栓栓塞药物的医药中间体。其一种合成路线如图：

请回答下列问题：

(1)G中官能团的名称为__；C的化学名称为__。

(2)C→D的反应类型为__。

(3)F→G所需的试剂为__。

(4)G→H的化学方程式为__。

(5)M为H的同分异构体，同时满足下列条件的M有__种(不考虑立体构)；其中核磁共振氢谱显示6种不同环境的氢，且峰面积之比为1：1：1：1：2：4的结构简式为__(写出任意一种)。

①苯环上有三个取代基且其中两个为氨基

②1molM分别与足量Na或NaHCO3溶液反应，均能产生气体且生成气体的物质的量相同。

(6)参照上述流程和信息，设计以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl为原料(无机试剂任选)制备的合成路线：__。

Answer 1

【答案】溴原子、硝基 乙醛 氧化反应 浓硝酸、浓硫酸 +H2NCH2CH2OH→+HBr 6 或

【解析】

由流程知，A和水发生加成反应生成B，根据B的分子式，和加成反应特点可得，A为乙烯，则B为乙醇，乙醇与氧气发生催化氧化生成乙醛，则C为乙醛，乙醛在继续氧化生成乙酸，则D为乙酸，乙酸在催化剂作用下与氯气反应生成，则E为，结合的结构式和反应类型，可得 H为，G与H2NCH2CH2OH发生取代反应生成H，则G为，F与试剂a反应生成G，结合F的分子式可知，F为溴苯，据此分析解答。

(1)根据分析，G为，含氧官能团的名称为硝基；C的化学名称为乙醛；

(2)C→D为乙醛被氧化为乙酸，反应类型为氧化反应；

(3)F→G在苯环上引入硝基，是硝化反应，所需的试剂a为浓HNO3、浓H2SO4；

(4)G→H发生了取代反应，化学方程式为+H2NCH2CH2OH→+HBr；

(5)M为H的同分异构体，苯环上有三个取代基且其中两个为氨基，1molM分别与足量Na或NaHCO3溶液反应，均能产生气体且生成气体的物质的量相同，则M中含有1个一COOH和1个-OH，且二者都连在一个碳原子上，该碳原子连接在苯环上，当苯环上的两个氨基在邻位，则第三个取代基有2个位置结构，当苯环上的两个氨基在间位，则第三个取代基有3个位置，当苯环上的两个氨基在对位，则第三个取代基有1个位置，则同时满足下列条件的M的同分异构体有6种(不考虑立体构)；其中核磁共振氢谱显示6种不同环境的氢，且峰面积之比为1：1：1：1：2：4的结构简式为或(写出任意一种)；

(6)以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl为原料(无机试剂任选)制备的合成路线：。