Question

【题目】“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：

我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示：

已知：

(1)①的反应类型是___________，化合物 的官能团的名称为_____________。

(2)关于B和C，下列说法不正确的是____________(填字母序号)。

a．利用红外光谱法可以鉴别B和C b．B可以发生氧化、取代、消去反应

c．可用溴水检验C中含有碳碳三键

(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为______________________。

(4)D生成E的化学方程式为___________________________________________________。

(5)有机物M是有机物C的同系物，其相对分子质量比C大14，写出一种满足下列条件的M的同分异构体N的结构简式是________________________。

a．除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构；

b．能与FeC13溶液发生显色反应；

c．1mol N最多与6mol Br2(浓溴水)反应。

(6)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K( ) 其合成路线如下，写出H、J的结构简式：H____________、J_______________。

Answer 1

【答案】取代反应 氟原子、氨基 c

【解析】

根据原子守恒分析反应过程中的产物和反应类型。根据官能团的性质分析反应方程式。

（1）与反应生成和溴化氢，为取代反应。的官能团为氟原子和氨基。

（2）B含有碳碳三键、醛基和羟基，C含有碳碳三键和醛基，二者官能团不同，可以用红外光谱进行鉴别，故a正确；B含有碳碳三键、醛基和羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其能发生氧化、取代，和消去反应，b正确；C含有碳碳三键和醛基，因为醛基也能使溴水褪色，不能用溴水检验碳碳三键，故c错误。

（3）分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，说明结构中含有两个甲基，X的结构简式为；

（4）D和NaN3反应生成E，发生取代反应，氟原子被-N3原子团取代，化学方程式为：

（5）有机物M是有机物C的同系物，其相对分子质量比C大14，则M的分子式为C10H8O，其不饱和度为7。 M的同分异构体N的结构要求为： a．除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构，则侧链上有3个不饱和度，且全部为碳碳不饱和键；b．能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．1mol N最多与6mol Br2(浓溴水)反应，则侧链一定不在酚羟基的邻位和对位，只能在间位。综上所述，苯环上连接两个侧链，一个为羟基、一个位于羟基间位的-C4H3，其含有一个碳碳双键和一个碳碳三键；或在苯环上连接三个取代基，一个羟基、一个乙炔基和一个乙烯基，其结构简式为：

（6）与氧气反应，说明是醛基变羧基，所以H为；其与乙炔反应生成，再与反应生成J，结构简式为：。