Question

【题目】咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

（1）C+D→E反应类型为______。F中含氧官能团的名称是______。

（2）D分子中位于同一平面上的原子最多有______个。G的结构简式为______。

（3）H→咖啡酸乙酯的化学方程式为______。

（4）芳香族化合物M是H的同分异构体，1 molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 molCO2，M的结构有______种；其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为______。

（5）以上图中的C和甲醛为原料，设计合成C5H12O4（）的路线（无机试剂任任选）。________________________

Answer 1

【答案】 加成反应 醛基 14 10

【解析】A的相对分子质量是28，A是乙烯，与水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛。C与D发生醛基的加成反应生成E，E在浓硫酸的作用下发生消去反应生成F为，F发生银镜反应并酸化后生成G为。G发生水解反应生成H，H与乙醇发生取代反应生成咖啡酸乙酯。（1）根据以上分析可知C+D→E反应类型为加成反应。F中含氧官能团的名称是醛基。（2）醛基和苯环均是平面形结构，则D分子中位于同一平面上的原子最多有14个。G的结构简式为。（3）H→咖啡酸乙酯的化学方程式为。（4）芳香族化合物M是H的同分异构体，1molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基，如果苯环上有3个取代基，应该是2个羧基和1个甲基，如果是两个取代基，应该是－COOH和－CH2COOH，如果是一个取代基，应该是－CH(COOH)2，M的结构有10种；其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为、。（5）根据已知信息结合逆推法可知以甲醛、C为原料合成C5H12O4的路线为。