Question

【题目】W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一．W的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）： ，
已知：①RCH═CH2+CH2═CHR′ CH2═CH2+RCH═CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子
③D和H是同系物，D与H发生反应生成W．
请回答下列问题：
（1）G分子中含有的官能团名称是 ．
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有、 ．
（3）A的结构简式为； F的结构简式为；
（4）B→C的化学方程式为；D+H→W的化学方程式为 ．
（5）K为F的同系物，碳数比F多1，其符合下列条件的K的同分异构体共有种．a．能发生银镜反
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6
（6）K的所有同分异构体在下列﹣种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）．a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪．

Answer 1

【答案】
（1）溴原子、羧基
（2）取代反应；加成反应
（3）；
（4）；
（5）2
（6）c
【解析】解：由A与氯气在加热条件下反应生成 ，可知A的结构简式为： ，故苯乙烯与（CH3）2C=CH2发生取代反应生成A， 与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为 ，顺推可知C为 ，D为 ．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H8O2 ， 说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为 ，C8H8O2为 ， 与溴反应生成G，G在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故 中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成G，G为 ，H为 ，D与H生成W，W结构中含有三个六元环，则W为 ，（1）G为 ，其官能团名称是溴原子和羧基，所以答案是：溴原子、羧基；（2）A先发生取代反应后发生加成反应生成B，所以答案是：取代反应；加成反应；（3）A结构简式为 ，F结构简式为 ，所以答案是： ； ；（4）B为 ，顺推可知C为 ，有B生成C是卤代烃的水解，卤代烃在氢氧化钠水溶液，加热生成醇，化学方程式为： ； D+H→W的化学方程式为 ，
所以答案是： ； ；（5）K为F的同系物，碳数比F多1，F为 ，
K具有下列特点：a．能发生银镜反，说明含有醛基，b．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6，含有1个酚﹣OH、1个﹣CHO、两个﹣CH3、苯环上含有两个H原子，所以其符合条件的同分异构体有2种，所以答案是：2；（6）由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故选c．