Question

【题目】有机物J是一种消炎镇痛药，下图为J的合成路线(部分产物和反应条件省略)：

已知部分信息如下：

①(此类物质易与水、酸等反应)

②

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是_________，D + I→J的反应类型为___________。

(2)反应B→C的化学方程式为__________________。

(3)E→F的反应条件为___________，在质谱仪上E的最大质荷比为________。

(4)J有多种同分异构体，其中满足下列条件，且苯环上一氯代物只有两种的异构体的结构简式为________________。

a.氨基(–NH2)与苯环直接相连；b.能发生银镜反应；c.能发生水解反应

(5)证明G已部分生成H的实验方案是__________________。

(6)参照上述流程，设计以 为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)。_______________________________。

Answer 1

【答案】碳碳双键 取代反应 2CH3CHO +O22CH3COOH FeBr3(Fe)作催化剂 78 取少量样品滴加FeCl3溶液，溶液变紫

【解析】

根据A的分子式可知，A为乙烯，乙烯催化氧化生成B，B为乙醛；乙醛继续氧化生成C，C为乙酸；根据信息①，2分子乙酸反应生成D，D为乙酸酐()；根据F为溴苯，E可能为苯；结合I的结构可知，溴苯发生硝化反应对位取代生成G，G为，G水解后酸化生成H。H为；根据信息②，H中硝基被还原生成氨基；D与I发生取代反应生成J()。据此分析解答。

(1)A为乙烯，还原的官能团为碳碳双键，根据流程图中产物J的结构和D与I的结构可知，D + I→J的反应类型为取代反应，故答案为：碳碳双键；取代反应；

(2)反应B→C为乙醛催化氧化生成乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO +O22CH3COOH，故答案为：2CH3CHO +O22CH3COOH；

(3)E→F为苯的溴代反应，反应条件为FeBr3(Fe)作催化剂，苯的相对分子质量为78 ，在质谱仪上E的最大质荷比为78，故答案为：FeBr3(Fe)作催化剂；78；

(4)J()有多种同分异构体，a.氨基(–NH2)与苯环直接相连；b.能发生银镜反应，说明含有醛基；c.能发生水解反应，说明含有酯基，结合J的分子式可知，该同分异构体为甲酸酯；且苯环上一氯代物只有两种，满足条件的同分异构体为，故答案为：；

(5)要证明G()已部分生成H()，只需要证明有酚羟基生成，可以通过滴加FeCl3溶液，溶液变紫来验证，故答案为：取少量样品滴加FeCl3溶液，溶液变紫；

(6)以 为原料，制备，根据题干流程图中D和I反应生成J的提示，需要合成酸酐，并且将硝基转化为氨基，结合信息①②将中羧基转化为酸酐，硝基转化为氨基即可，因此合成路线为，故答案为：img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2019/07/19/08/b412adcb/SYS201907190803093802717524_DA/SYS201907190803093802717524_DA.012.png" width="554" height="69" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />。