Question

【题目】托特罗定（G）是毒蕈碱受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如下：

请按要求回答下列问题：

（1）A 的名称：_____；最多共平面的原子数目为_____。C 中含氧官能团名称为_________。

（2）D→E的反应类型为_____。

（3）B 与 NaOH 溶液加热条件下反应的化学方程式：____________。

（4）C→D 反应过程使用的液态 SOCl2（）沸点为 77℃，遇水剧烈反应，产生酸雾和刺激性气味的气体。写出 SOCl2 与水的化学方程式：____________。

（5）同时满足下列条件的 C 的同分异构体共有______________种。写出其中一种结构简式______________。

a.在酸性条件下完全水解，得到两种产物：有机物 M 和碳酸（）

b.M 分子中有 4 种不同化学环境的氢，且能与 FeCl3 溶液发生显色反应。

（6）已知：R'-CHOR'-CH=CCHO （R1、R2 代表烃基或 H），请结合上述信息，写出以和乙醛为主要原料制备 的合成路线流程图_____________（无机试剂任选）：

Answer 1

【答案】4-甲基苯酚或对甲基苯酚 14 醚键、羧基 取代反应 +2 NaOH+H2O SOCl2+H2O=SO2+2HCl 2 、

【解析】

（1）有机物命名，A()以苯酚为母体，苯环上的甲基与羟基对位关系，名称为4-甲基苯酚或对甲基苯酚；共面问题，苯环上的原子在同一个平面上，另外甲基上的C原子采用的sp3杂化，单键可以旋转，故甲基上的有一个氢原子可能在苯环所构成的这个平面上；

（2）从反应物和生成物的结构简式上可以看出D中的Cl原子被所取代，故D→E的反应类型为取代反应；

（3）酯的水解反应，注意这个酯与其他的酯的不同之处，它水解生成的酚羟基也可以与氢氧化钠反应，故1molB 与 NaOH 溶液加热条件下反应，消耗2mol NaOH，反应方程式为+2 NaOH+H2O；

（4）结合题中的已知信息，推测生成物为SO2、HCl，然后写出相应的化学反应方程式；

（5）满足下列条件的 C 的同分异构体a.在酸性条件下完全水解，得到两种产物：有机物 M 和碳酸（）；b.M 分子中有 4 种不同化学环境的氢，且能与 FeCl3 溶液发生显色反应，M分子中含有酚羟基，满足条件的M的结构简式有：、，符合条件的C的同分异构体共2种；

（6）结合已知提示信息和托特罗定一种合成路线流程图中的信息，进行新的流程图设计，与O2在Cu作催化剂的条件下催化氧化生成，结合题中所给已知信息，与乙醛在稀的氢氧化钠溶液加热的条件下反应生成，再结合流程图中的信息，在BBr3作用下生成。

（1）A()以苯酚为母体，名称为4-甲基苯酚或对甲基苯酚；甲基中的碳原子与苯环共面，单键可以旋转，甲基中只能再有一个氢原子与苯环共面，故A分子中最多有14个原子共面；C 中含氧官能团名称为醚键、羧基；

（2）D中的Cl原子被所取代，故D→E的反应类型为取代反应；

（3）B分子中含有酯基，在NaOH溶液中发生水解反应，+2 NaOH+H2O；

（4）液态 SOCl2()沸点为 77℃，遇水剧烈反应，产生酸雾和刺激性气味的气体,该刺激性气味的气体为SO2，另一种物质是HCl,SOCl2 与水的化学方程式：SOCl2+H2O=SO2+2HCl；

（5）同时满足下列条件的 C 的同分异构体a.在酸性条件下完全水解，得到两种产物：有机物 M 和碳酸（）；b.M 分子中有 4 种不同化学环境的氢，且能与 FeCl3 溶液发生显色反应，M分子中含有酚羟基，满足条件的M的结构简式有：、，符合条件的C的同分异构体共2种；

（6）与O2在Cu作催化剂的条件下催化氧化生成，结合题中所给已知信息，与乙醛在稀的氢氧化钠溶液加热的条件下反应生成，再结合流程图中的信息，在BBr3作用下生成，具体合成路线如下：。