Question

【题目】1980年Smith Kline & French(英国)开发了一种叫盐酸卡布特罗的有机物，它是一种用于治疗支气管的药物，其合成路线如下：

已知：① ②

（1）下列说法不正确的是_____________。

A. 化合物A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 试剂X能够和盐酸反应

C. 1mol化合物G最多能和4mol氢氧化钠溶液反应 D. 反应⑤的反应类型为加成反应

（2）化合物G的结构简式________。

（3）写出④的化学方程式________。

（4）已知：①苯环上有甲基或乙基时，新取代基主要在邻位或对位；

②苯环上有羧基或酯基时，新取代基主要在间位。

结合上述合成路线，请设计以乙苯、ClCH2OH、(CH3)2NH为原料合成 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选），示例如下：

________

（5）写出同时满足下列条件的X的所有同分异构体的结构简式________。

①有苯环；②核磁共振氢谱有4个峰。

Answer 1

【答案】C

【解析】

此题考查有机物流程，根据反应物和反应条件和生成物进行判断，其次注意反应物中官能团的相关性质决定改有机物的性质。

根据题目给的流程中的信息，我们可以推出，A为，B为，C为，D为，F为，G为，试剂X为。

（1）A. 化合物A含有酚羟基，有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；

B. 试剂X的氮原子上有一对孤对电子，能够和盐酸反应，B正确；

C. G为，G中能与氢氧化钠反应的官能团是酰胺键和溴原子，其物质的量之比是1:1，1mol化合物G最多能和2mol氢氧化钠溶液反应，C错误；

D. 反应⑤的反应类型为加成反应，D正确；

故选C。

（2）根据G所含碳原子数从产物中碳原子数找与G相同碳原子的部位找到断键部位，注意此部位处一般含有相应的合成官能团。来判断G的结构简式为：

（3）根据反应条件和反应物和生成物来写出该反应的反应方称式，注意反应类型，根据反应类型或断键部位找出副产物，此反应的反应方程式如下：

（4）对于流程的设计，一般要利用已知信息，或根据题目中的流程利用题目中的流程中所用到的条件或反应来进行书写，其次注意反应物与生成物中官能团的变化，根据官能团的变化判断反应产物，根据条件设计目标产物。产物中苯环上的氨基，我们可以通过将硝基还原来得到，而硝基则可以通过乙苯的取代反应来实现。目标产物中的酯基，可通过酯化反应来实现，ClCH2OH中含有羟基，则将乙苯中的侧链氧化为羧基即可实现酯化反应。最后再通过题目中给的条件，可实现N原子的引入。通过反应物和目标产物及题目中信息写出流程为：

（5）同分异构体的书写，首先注意化学式相同，其次根据氢原子种类的多少来判断对称程度，氢原子种类越少，越对称，对于苯环上来说，氢原子种类和取代基的多少有关，越少，取代基的位置越对称。根据条件写出其结构简式：