Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

某化学兴趣小组以苯的同系物D和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物M（）：

已知：①相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍；

②；

③。

请回答下列问题：

（1）对于化合物M，下列说法正确的是________（填序号）。

a．可与浓盐酸形成盐 b．不能与氢气发生加成反应

c．可发生水解反应 d．属于两性化合物

（2）A的结构简式为_____________，D的名称是______。

（3）合成路线中属于氧化反应的有________（填序号），E分子中官能团名称为______。

（4）写出C＋F→G的化学反应方程式________。

（5）E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，符合下列条件的H的同分异构体的数目有_____种。

①属于芳香族化合物；②含有－NH2；③能与NaHCO3溶液反应放出气体。

其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2的有机物结构简式为___ _。

（6）已知反应②的原子利用率是100%，通常采用乙烯为原料制得A后与B反应合成C，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备B的合成路线(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】

（1）ac（2分）

（2）（1分） 甲苯（1分）

（3）①④（2分） 硝基（1分）

（4）

+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O（2分）

（5）17（2分） （2分）

（6）CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl（2分）

【解析】

试题分析：根据M的结构简式和已知信息③可知G的结构简式为。C和F在浓硫酸的作用下反应生成G，则二者的结构简式应该是、HOCH2CH2N(CH2CH3)2。根据A的分子式和已知信息②可知乙烯被氧化为环氧乙烷，即A的结构简式为。A与HN(CH2CH3)2反应生成C，所以B、C的结构简式分别为HN(CH2CH3)2、HOCH2CH2N(CH2CH3)2，则F的的结构简式为。相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍，即D的相对分子质量是92，D是苯的同系物，则D是甲苯，E被酸性高锰酸钾氧化生成F，所以E的结构简式为，即反应③是甲苯的硝化反应。

（1）a、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，a正确；b、分子只含有苯环，可与氢气发生加成反应，b错误；c、分子中含有酯基，可发生水解反应，c正确；d、分子中只含有碱性官能团----氨基，但不含有呈酸性的官能团，因此不是两性化合物，d错误，故答案为：ac。

（2）根据以上分析可知A的结构简式为，D的名称是甲苯。

（3）根据以上分析可知合成路线中属于氧化反应的有①④，E分子中官能团名称为硝基。

（4）根据以上分析可知C＋F→G的化学反应方程式为+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O。

（5）E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，则H的分子式为C8H9NO2。H的同分异构体中属于芳香族化合物，说明含有苯环。含有－NH2，能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明还含有羧基。如果苯环上含有一个取代基，则应该是；如果含有2个取代基，则应该是－NH2和－CH2COOH或－COOH和－CH2NH2，均有邻间对三种；如果含有三个取代基，则应该是氨基、甲基和羧基，其在苯环上的位置有10种，共计是17种；其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2的有机物结构简式为。

（6）由以上分析可知B应为HN(CH2CH3)2，可由CH3CH2Cl和NH3反应生成，以乙烯为原料，则应先生成CH3CH2Cl，相关反应的化学反应方程式分别为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。