Question

11．合成P（一种抗氧剂）的路线如图：

已知：①+R2C$\stackrel{催化剂}{→}$（R为烷基）
②A和W互为同分异构体，A分子中有两种不同化学环境的氢原子，W核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1．
（1）G的结构简式是；E中含有的官能团名称是羟基和醛基；
（2）A→B的化学方程式是$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；该反应类型为消去反应；
（3）B经催化加氢生成的物质的名称是2-甲基丙烷；
（4）G和W反应生成P的化学方程式是+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；该反应类型为酯化反应；
（5）关于C和P，下列说法正确的是①③⑤⑥．
①C和P都能使FeCl₃溶液显色；②C和P都能与浓溴水反应并生成白色沉淀；③C和P都能与Na₂CO₃溶液反应；④C和P含有的官能团种类相同；⑤P能发生水解反应而C不能； ⑥等量的C和P与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH的量不相同．

Answer 1

分析 A在加热浓硫酸作用下反应生成B，A和B的化学式相差一个H₂O，则发生了消去反应，所以A是醇，B是烯烃，根据C的分子式和D的结构简式可知，C为苯酚，B和苯酚反应生成，所以B是，A分子中有两种不同化学环境的氢原子，所以A的结构简式为：，反应生成，和银氨溶液反应生成F，F的结构简式为：，酸性条件下，F反应生成G为，A和W互为同分异构体，W核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1，W的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G和W发生酯化反应生成P，P的结构简式为：，据此答题．

解答 解：A在加热浓硫酸作用下反应生成B，A和B的化学式相差一个H₂O，则发生了消去反应，所以A是醇，B是烯烃，根据C的分子式和D的结构简式可知，C为苯酚，B和苯酚反应生成，所以B是，A分子中有两种不同化学环境的氢原子，所以A的结构简式为：，反应生成，和银氨溶液反应生成F，F的结构简式为：，酸性条件下，F反应生成G为，A和W互为同分异构体，W核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1，W的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G和W发生酯化反应生成P，P的结构简式为：，
（1）根据上面的分析，G为，E为，E中含有的官能团名称是羟基和醛基，
故答案为：；羟基和醛基；
（2）A→B的化学方程式是为$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，该反应类型为消去反应，
故答案为：$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；消去反应；
（3）B是，B经催化加氢生成的物质是CH₃CH（CH₃）₂，名称是2-甲基丙烷，
故答案为：2-甲基丙烷；
（4）G和W反应生成P的化学方程式是+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，该反应类型为酯化反应，
故答案为：+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；酯化反应；
（5）①C和P中都有酚羟基，所以都能使FeCl₃溶液显色，故正确；
②P不都能与浓溴水发生邻对位取代反应，故错误；
③C和P中都有酚羟基，所以C和P都能与Na₂CO₃溶液反应生成碳酸氢钠，故正确；
④P中含有酯基，而C中没有，故错误；
⑤P中含有酯基，能发生水解反应而C不能，故正确； 
⑥每摩尔C最多消耗NaOH1mol，每摩尔P最多消耗NaOH2mol，故正确，
故选①③⑤⑥．

点评 本题考查了有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，结合题给信息进行分析解答，难度中等．