Question

【题目】化合物G是一种医药中间体，由芳香化合物A制备G的一种合成路线如下：

回答下列问题：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇
②

(1)A的化学名称_________________。

(2)C的结构简式_______________，由B生成C的反应类型_____________。

(3)由F生成G的反应方程式_____________________。

(4)芳香化合物X是C的同分异构体，1mol X与足量碳酸氢钠溶液反应生成88g CO2，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3：1：1的有________种，写出1种符合要求的X的结构简式__________________。

(5)参照上述合成路线，写出用甲醇和苯甲醇为原料制备化合物的合成路线__________。

Answer 1

【答案】 （1）邻苯二甲酸 ； 取代反应 ；4 、、、；以上任写一种即可

【解析】（1）根据机物B的结构可知，A为邻苯二甲酸，脱去1分子水可得B；正确答案：邻苯二甲酸。

(2)根据信息可知，有机物B与甲醇发生取代反应，生成有机物C，结构简式；正确答案：；取代反应。

-CH2OH

(3)根据信息酯能被LiAlH4还原为醇，所以有机物D为；又被氧化为醛E，结构简式为；根据信息可知，有机物E在双氧水作用下变为有机物F，结构简式为；有机物F与甲醇在一定条件下发生取代反应生成有机物G，反应方程式：；正确答案：。

(4)有机物C为，芳香化合物X是C的同分异构体，1mol X与足量碳酸氢钠溶液反应生成88g CO2，含有2个羧基，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3：1：1的4种，分别为：、、、；以上任写一种即可；正确答案：4；、、、；以上任写一种即可。

(5) 苯甲醇氧化为苯甲醛， 根据信息2可知：被过氧化氢氧化为；根据信息可知与甲醇在酸性环境下，发生取代反应生成；合成流程如下; ；正确答案：。