Question

2．有机物A的分子式为C₁₁H₁₆，它不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性KMnO₄溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有7种．

Answer 1

分析 根据有机物分子式可知C₁₁H₁₆不饱和度为4，不能因反应而使溴水褪色，说明该有机物分子中不存在C=C双键、C≡C三键，分子中除苯环外不含其它环状结构，苯环的不饱和度为4，所以，含有1个苯环，侧链为烷基，烷基的组成为-C₅H₁₁．能使酸性KMnO₄溶液褪色，说明烷基连接苯环的C原子含有H原子，烷基组成结构为-CH₂-C₄H₉或-CH（CH₃）-C₃H₇或-CH（C₂H₅）₂，通过判断-CH₂-C₄H₉中-C₄H₉、-CH（CH₃）-C₃H₇中-C₃H₇、-CH（C₂H₅）₂中-C₂H₅异构数目，判断符合条件的有机物的可能的结构．

解答 解：根据有机物分子式可知C₁₁H₁₆不饱和度为4，不能因反应而使溴水褪色，说明该有机物分子中不存在C=C双键、C≡C三键，分子中除苯环外不含其它环状结构，苯环的不饱和度为4，所以，含有1个苯环，侧链为烷基，烷基的组成为-C₅H₁₁．能使酸性KMnO₄溶液褪色，说明烷基连接苯环的C原子含有H原子，烷基组成结构为-CH₂-C₄H₉或-CH（CH₃）-C₃H₇或-CH（C₂H₅）₂．
若烷基为-CH₂-C₄H₉，-C₄H₉的异构体有：，故有4种异构体；

若烷基为-CH（CH₃）-C₃H₇，-C₃H₇的异构体有：正丙基、异丙基两种，故有2种异构体；
若烷基为-CH（C₂H₅）₂，-C₂H₅没有异构体，结构只有1种．
故符合条件的有机物的可能的结构有4+2+1=7．
故选：C．

点评 本题考查了限制条件同分异构体的书写，难度中等，侧重考查学生解题思维与解题方法，确定烷基连接苯环的C原子含有H原子是解题关键，再讨论连接苯环C原子上连接的烷基情况，根据烷基异构进行判断．