Question

【题目】“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

③步骤III的反应类型是________。

④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

Answer 1

【答案】（1）a、c；

（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②③加成反应；④；⑤9

【解析】试题分析：（1）a．M含有苯环，因此属于芳香族化合物，a正确。b．M中无酚羟基，因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象，b错误。c．M中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确。d．根据M的结构简式可知：在M的分子中含有3个酯基，则1molM完全水解会生成3mol醇，d错误。答案选a、c。

（2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH3CHO发生加成反应生成，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。

①根据以上分析可知A是甲苯；由于在甲基上有3个饱和H原子均可以被Cl原子取代，因此在光照射下除产生二氯取代产物外，还可能发生一氯取代、三氯取代，产生的物质有三种，因此步骤I中B的产率往往偏低。

②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。因此步骤II反应的化学方程式为。

③根据图示可知：步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。

④根据以上分析可知肉桂酸的结构简式为。

⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。